Aturan Zaitsev

Dalam kimia organik, aturan Zaitsev (atau aturan Saytzeff, aturan Saytzev) adalah suatu aturan empiris dalam memprediksi produk alkena yang disukai dalam reaksi eliminasi. Aturan ini didasari oleh tren umum pada alkena hasil yang diamati oleh kimiawan Rusia Alexander Zaitsev ketika berada di Universitas Kazan, dalam berbagai reaksi eliminasi berbeda. Berdasarkan tren ini, Zaitsev mengusulkan bahwa alkena yang terbentuk dalam jumlah besar adalah alkena yang merujuk pada pelepasan hidrogen dari karbon-alfa yang memiliki substituen hidrogen paling sedikit. Sebagai contoh, ketika 2-iodobutana direaksikan dengan kalium hidroksida (KOH) etanolik, 2-butena menjadi produk mayor atau utamanya sementara 1-butena adalah produk minornya.^[1]

Secara umum, aturan Zaitsev memprediksi bahwa dalam suatu reaksi eliminasi, produk yang lebih tersubstitusi akan lebih stabil, dan karenanya lebih disukai. Aturan ini tidak mengeneralisasi stereokimia alkena yang terbentuk, namun hanya regiokimianya saja pada reaksi eliminasi. Aturan ini efektif dalam memprediksi produk yang disukasi pada berbagai reaksi eliminasi, namun terdapat beberapa pengecualian, seperti pengecualian akibat produk Hofmann (analog pada produk Zaitsev). Hal ini termasuk senyawa-senyawa yang memiliki nitrogen kuarterner dan gugus pergi seperti NR3⁺,SO₃H, dan lainnya. Dalam eliminasi ini produk Hofmann lebih disukai. Jika gugus perginya adalah halogen, kecuali fluorin, maka akan menghasilkan produk Zaitsev.

Lihat pula

• Aturan Markovnikov
• Eliminasi Hofmann
• Eliminasi Cope

Referensi

Catatan kaki

1. Lehman, John (2009). Operational Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-4). Upper Saddle River, NJ: Pearson Education. hlm. 182. ISBN 978-0136000921.

Bacaan lebih lanjut

• Wade, L. G. (2010). Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-7). Upper Saddle River, NJ: Pearson Education. ISBN 978-0321592316.

Pranala luar

• (Inggris) Struktur dan Preparasi Alkena (Reaksi Eliminasi) dari Universitas Calgary
• (Inggris) Terjemahan Bahasa Inggris Diarsipkan 2020-10-18 di Wayback Machine. dari artikel berbahasa Jerman tahun 1875 mengenai 'Urutan adisi dan eliminasi hidrogen dan iodin dalam senyawa organik' oleh Alexander Zaitsev.