Regioselektivitas

Dalam kimia, regioselektivitas adalah preferensi pengikatan atau pemutusan suatu ikatan pada suatu arah di antara semua kemungkinan arah lainnya.^[1][2] Istilah ini sering dapat diterapkan pada posisi mana dari banyak kemungkinan yang akan dipengaruhi oleh pereaksi, seperti proton mana pada suatu molekul organik yang akan diabstraksi oleh basa yang kuat, atau di lokasi mana pada cincin benzena tersubstitusi akan ditambahkan substituen selanjutnya.

Contoh spesifik dari regioselektivitas adalah pada reaksi pembentukan halohidrin dengan 2-propenilbenzena:^[3]

Karena preferensi untuk pembentukan satu produk utama diantara kemungkinan produk lain, reaksinya bersifat selektif. Reaksi ini bersifat regioselektif karena secara selektif menghasilkan satu isomer konstitusional daripada isomer yang lain.

Berbagai contoh regioselektivitas telah dirumuskan sebagai aturan untuk kelas senyawa tertentu dalam kondisi tertentu, banyak di antaranya diberi nama, seperti aturan Markovnikov untuk adisi protik asam pada alkena, dan aturan Fürst-Plattner untuk adisi nukleofil pada turunan sikloheksena, terutama turunan epoksida.^[4][5]

Regioselektivitas dalam reaksi penutupan cincin tunduk pada aturan Baldwin. Jika ada dua atau lebih orientasi yang dapat dihasilkan selama reaksi, salah satunya adalah dominan (misalnya, adisi Markovnikov/anti-Markovnikov pada ikatan rangkap)

Regioselektivitas juga dapat diterapkan pada reaksi spesifik seperti adisi ligan pi.

Selektivitas juga terjadi pada penyisipan karbena, misalnya dalam reaksi Baeyer-Villiger. Dalam reaksi ini, oksigen dimasukkan secara regioselektif di dekat gugus karbonil yang berdekatan. Dalam keton, penyisipan ini diarahkan ke karbon yang lebih tersubstitusi (yaitu menurut aturan Markovnikov). Misalnya, dalam penelitian yang melibatkan asetofenon, oksigen ini secara istimewa disisipkan di antara karbonil dan cincin aromatik untuk menghasilkan asetil aromatik ester daripada metil benzoat^[6]

Lihat pula

• Aturan Zaitsev
• Kriptoregiokimia
• Kemoselektivitas
• Selektivitas stereo
• Enantioselektivitas
• Tautomerisme keto-enol

Referensi

1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
2. Hunt, Ian. "Chapter 6: Reactions of Alkenes : Addition Reactions (Regioselectivity & Stereoselectivity)". Department of Chemistry, University of Calgary (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 10 Februari 2022.
3. Andersh, Brad; Kilby, Kathryn N.; Turnis, Meghan E.; Murphy, Drew L. (Januari 2008). "Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 85 (1): 102. doi:10.1021/ed085p102.
4. Markownikoff, W. (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie (dalam bahasa Jerman). 153 (1): 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204.
5. Fürst, A.; Plattner, P. A. (1949). "Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane". Helv. Chim. Acta (dalam bahasa Jerman). 32 (1): 275. doi:10.1002/hlca.19490320139.
6. Palmer, Billy W.; Fry, Arthur (1970). "Variation of carbon-14 isotope effect with substituent and the mechanism of the m-chloroperbenzoic acid oxidation of laeled para-substituted acetophenones". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 92 (8): 2580–2581. doi:10.1021/ja00711a079.