Asam retinoat

Asam retinoat (bahasa Inggris: retinoic acid, retinoate) adalah senyawa metabolit vitamin A. Baik retinol, asam retinoat dan beberapa retinoid sintetik merupakan komponen intrinsik yang penting dalam regulasi diferensiasi sel epitelial dan pencegahan neoplasma. Asam retinoat meningkatkan produksi aktivator plasminogen jaringan, yang memicu peningkatan aktivitas plasmin seluler dan mengaktivasi TGF-β.^[2]

All-trans-retinoic acid

Nama
Nama IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
Nama lain vitamin A acid; RA
Penanda
Nomor CAS	302-79-4 N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	444795
Nomor RTECS	{{{value}}}
SMILES CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C
Sifat
Rumus kimia	C20H28O2
Massa molar	300.43512 g/mol
Penampilan	yellow to light orange crystalline powder with characteristic floral odor[1]
Titik lebur	180-182 °C, crystals from ethanol[1]
Kelarutan dalam air	nearly insoluble
Kelarutan dalam fat	soluble
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Pada model ayam, asam retinoat menunjukkan efektivitas lebih tinggi daripada retinol saat mengubah metaplasia yang menjadi telah keratin, menjadi metaplasia mukus.^[3] Methylketocyclopentenyl dan 1-methoxyethylcyclopentenyl, senyawa analog dari asam retinoat-β, paling tidak 50 kali lebih efektif daripada asam retinoat, untuk menghambat hiperplasia yang diinduksi oleh karsinogen.^[4]

Senyawa retinoid asam retinoat lain, seperti all-trans retinoic acid, 13-cis retinoic acid, dan arotinoid Ro 13-6298, sangat efektif menghambat aktivitas transglutaminase pada sel karsinoma skuamus SCC-13, tanpa adanya hormon hydrocortisone.^[5]

Pranala luar

• (Inggris)Retinoic Acid, INHIBITION OF THE CLONAL GROWTH OF HUMAN MYELOID LEUKEMIA CELLS
• (Inggris)Differences in keratin synthesis between normal epithelial cells and squamous cell carcinomas are mediated by vitamin A
• (Inggris)Inhibition of carcinogenesis by retinoids

Rujukan

1. Merck Index, 13th Edition, 8251.
2. (Inggris) "On the role of transforming growth factor-β in the growth inhibitory effects of retinoic acid in human pancreatic cancer cells". Department of Surgery and Robert H Lurie Comprehensive Cancer Center, Northwestern University Feinberg School of Medicine, Department of Biomedical Sciences, Creighton University, Department of Physiology, Faculty of Medicine and Health Sciences, United Arab Emirates University; Brahmchetna Singh, Richard F Murphy, Xian-Zhong Ding, Alexandra B Roginsky, Richard H Bell, Jr, dan Thomas E Adrian. Diakses tanggal 2010-12-08.
3. (Inggris) "Determination of Binding Affinities of Retinoids to Retinoic Acid-Binding Protein and Serum Albumin" (PDF). Southern Research Institute; BRAHMA P. SANI, BELINDA C. TITUS dan CHANDRA K. BANERJEE. Diakses tanggal 2010-12-08.
4. (Inggris) "Inhibition of carcinogenesis by retinoids" (PDF). PAUL NETTESHEIM. Diakses tanggal 2010-12-08.
5. (Inggris) "Retinoid suppression of transglutaminase activity and envelope competence in cultured human epidermal carcinoma cells. Hydrocortisone is a potent antagonist or retinyl acetate but not retinoic acid". Thacher SM, Coe EL, Rice RH. Diakses tanggal 2010-12-11.