Asam hipurat

Asam hipurat (berasal dari kata hippos, kuda, dan ouron, urine) adalah sejenis asam karboksilat yang ditemukan dalam urin kuda dan herbivora lainnya. Asam hipurat yang mengkristal memiliki struktur prisma rombik yang larut dalam air panas, meleleh pada 187 °C, den berdekomposisi pada 240 °C. Konsentrasi asam hipurat yang tinggi juga mengindikasikan adanya keracunan toluena. Ketika senyawa-senyawa aromatik seperti asam benzoat dan toluena diserap oleh tubuh, senyawa-senyawa tersebut akan diubah menjadi asam hipurat melalui reaksi dengan asam amino glisina.

Asam hipurat

Nama
Nama IUPAC Asam benzoilaminoasetat
Nama lain Asam hipurat, N-benzoilglisina, benzoil glikokol, asam benzoil amidoasetat
Penanda
Nomor CAS	495-69-2
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	464
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9046073
SMILES O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Sifat
Rumus kimia	C9H9NO3
Massa molar	179,17 g/mol
Titik lebur	187 - 188 °C
Titik didih	240 °C (dekomposisi)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sintesis

Sintesis modern asam hipurat melibatkan asilasi glisina dengan benzoil klorida:^[1]

Reaksi

Asam hipurat akan terhidrolisis oleh senyawa alkali kaustik panas menjadi asam benzoat dan glisina. Asam nitrit mengubah asam hipurat menjadi asam benzoil glikolat, C₆H₅C(=O)OCH₂CO₂H. Etil esternya akan bereaksi dengan hidrazina, menjadi hipuril hidrazina, C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂, yang digunakan oleh Theodor Curtius untuk pembuatan azoimida.

Sejarah

Justus von Liebig pada tahun 1829 menunjukkan bahwa asam hipurat berbeda dengan asam benzoat, dan pada tahun 1839 menentukan strukturnya. Pada tahun 1873, Victor Dessaignes berhasil mensintesis asam hipurat melalui reaksi benzoil klorida dengan garam seng glisina.^[2] Ia juga dapat dihasilkan dengan memanaskan benzoat anhidrida dengan glisina,^[3] dan memanaskan benzamida dengan asam monokloroasetat.

Lihat pula

• Asam aminohipurat