Asam fumarat

Asam fumarat, dikenal juga sebagai asam trans-butenedioic, merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia HO₂CCH=CHCO₂H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat.^[1]

Asam fumarat

Nama
Nama IUPAC Asam (E)-Butenadioat
Nama lain Asam trans-1,2-Etilenadikarboksilat asam 2-butenadioat Asam alomaleat Asam boletat
Penanda
Nomor CAS	110-17-8
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021518
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C4H4O4
Massa molar	116,07 g/mol
Penampilan	Putih padat
Densitas	1,635 g/cm³, padat
Titik lebur	287 °C
Kelarutan dalam air	0,63 g/100 mL
Keasaman (pKa)	pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Iritan (Xi)
Frasa-R	R36
Frasa-S	S2 S26
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai aditif, ia ditandai dengan nomor E E297.

Biologi

Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis, jamur-jamuran, dan lumut kerak.

Fumarat merupakan zat antara dalam siklus asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzim fumarase menjadi malat. Fumarat juga merupakan produk sampingan dari siklus urea.

Makanan

Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam tartarat dan kadang-kadang asam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambah rasa asam, sama seperti penggunaan asam malat.

Kimia

Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat.^[2] Cara sintesis tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakan natrium klorat dengan keberadaan katalis berbasis vanadium.^[3] Zaman sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam larutan akuatik.^[4]

Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan merupakan dienofil yang baik.

Keamanan

Asam fumarat berubah menjadi maleat anhidrida yang iritan ketika mengalami pembakaran parsial.

Lihat pula

• Dermatologi
• Fotosintesis
• Asam maleat, isomer cis asam fumarat

Referensi

1. Praja, Denny Indra (2015-09-01). Zat Aditif Makanan: Manfaat dan Bahayanya. Garudhawaca. ISBN 978-602-7949-55-3.
2. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
3. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
4. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 1173