Sitosina

Sitosina (bahasa Inggris: Cytosine; disingkat "C") merupakan satu dari dua basa nitrogen pirimidina yang dimiliki DNA dan RNA^[1]. Nukleosida ribosanya dinamakan sitidina dan nukleosida deoksiribosanya dinamakan deoksisitidina. Sitosina berikatan dengan guanina pada DNA pilin ganda melalui tiga ikatan hidrogen.

Sitosina

Nama
Nama IUPAC 4-amino-1H-pyrimidina-2-on
Penanda
Nomor CAS	71-30-7
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4044456
SMILES C1=C(NC(=O)N=C1)N
Sifat
Rumus kimia	C4H5N3O
Massa molar	111,300 g/mol
Titik lebur	320 - 325 °C (dekomposisi)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sitidina dapat membentuk nukleotida bila mengikat satu, dua, atau tiga gugus fosfat anorganik (PO₄^3-) membentuk CMP, CDP, dan CTP (masing-masing dinamakan sitidina mono-, di-, atau trifosfat). CTP dapat menjadi kofaktor dalam reaksi enzimatik biokimiawi dan mentransfer satu gugus fosfat bagi ADP untuk membentuk ATP. Deoksisitidina trifosfat (dCTP) diperlukan dalam PCR sebagai bahan baku sintesis DNA.

Pada keadaan tertentu, sitosina dapat mengalami deaminasi menjadi urasil. Mutasi ini biasanya dapat dikenali oleh enzim-enzim yang terlibat dalam reparasi DNA. Sebagaimana pada urasil, metilasi juga dapat terjadi pada sitosin dengan bantuan enzim DNA-metil-transferase.

Sejarah

Sitosina diketemukan dan dinamai oleh Albrecht Kossel dan Albert Neumann pada tahun 1894 ketika dihidrolisasi dari jaringan timus anak sapi.^[2][3] Suatu struktur diusulkan pada tahun 1903, dan kemudian disintesis (sekaligus dipastikan) dalam laboratorium pada tahun yang sama.

Reaksi kimia

Sitosina dengan komponen bernomor. Metilasi terjadi pada karbon nomor 5.

Sitosina dapat ditemukan sebagai bagian DNA, dan bagian RNA, atau sebagai bagian dari suatu nukleotida. Sebagai cytidine triphosphate (CTP), dapat berfungsi sebagai ko-faktor enzim-enzim, dan dapat mentransfer suatu gugus fosfat untuk mengubah adenosine diphosphate (ADP) menjadi adenosine triphosphate (ATP).

Dalam DNA dan RNA, sitosina berpasangan dengan guanina. Namun, ikatan ini secara inheren tidak stabil, dan dapat diubah menjadi urasil (deaminasi spontan). Ini dapat menghasilkan suatu point mutation jika tidak diperbaiki oleh enzim-enzim DNA repair seperti urasil glikosilase, yang memutus suatu urasil dalam DNA.

Lihat pula

• Basa nukleotida

Referensi

1. Parker, Sybil, P (1984). McGraw-Hill Dictionary of Biology. McGraw-Hill Company. Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
2. A. Kossel and Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltunsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Preparation and cleavage products of nucleic acids (adenic acid)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 27: 2215-2222. The name "cytosine" is coined on page 2219: " … ein Produkt von basischen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen." ( … a product with basic properties, for which we suggest the name "cytosine".)
3. Kossel, A.; Steudel, H. Z. (1903). "Weitere Untersuchungen über das Cytosin". Physiol. Chem. 38: 49. doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49.Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)

Pranala luar dan Kutipan

• Cytosine MS Spectrum
• Nomor EINECS 200-749-5
• Shapiro R (1999). "Prebiotic cytosine synthesis: a critical analysis and implications for the origin of life". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (8): 4396–401. doi:10.1073/pnas.96.8.4396. PMC 16343 . PMID 10200273. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2008-03-11. Diakses tanggal 2014-12-13.