Etilendiamina (disingkat sebagai en ketika merupakan ligan) adalah senyawa organik dengan rumus C2H4(NH2)2. Cairan tak berwarna dengan bau seperti-amonia ini merupakan basa amina yang sangat kuat. Senyawa ini banyak digunakan sebagai blok pembangun dalam sintesis kimia, dengan sekira 500.000 ton senyawa ini diproduksi pada 1998.[6] Etilendiamina mudah bereaksi dengan kelembaban dalam udara lembab untuk menghasilkan suatu kabut korosif, beracun dan mengiritasi, yang bahkan pada paparan jangka pendeknya dapat menyebabkan penyakit yang serius (lihat bagian keamanan).[7] Etilendiamina adalah anggota pertama dari polietilena amina.
![]() | |||
| |||
![]() | |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Etana-1,2-diamina | |||
Nama IUPAC (sistematis)
Etana-1,2-diamina[1] | |||
Nama lain
Edamina[2] 1,2-Diaminoetana, 'en' ketika merupakan ligan | |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol) |
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Singkatan | en | ||
Referensi Beilstein | 605263 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Nomor EC | |||
Referensi Gmelin | 1098 | ||
KEGG | |||
MeSH | ethylenediamine | ||
PubChem CID |
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII | |||
Nomor UN | 1604 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
C2H8N2 | |||
Massa molar | 60,10 g·mol−1 | ||
Penampilan | Cairan tak berwarna[3] | ||
Bau | Amoniakal[3] | ||
Densitas | 0.90 g/cm3[3] | ||
Titik lebur | 8 °C (46 °F; 281 K)[3] | ||
Titik didih | 116 °C (241 °F; 389 K)[3] | ||
larut | |||
log P | −2.057 | ||
Tekanan uap | 1.3 kPa (at 20 °C) | ||
kH | 5.8 mol Pa−1 kg−1 | ||
| |||
Indeks bias (nD) | 1.4565 | ||
Termokimia | |||
Kapasitas kalor (C) | 172.59 J K−1 mol−1 | ||
Entropi molar standar (S |
202.42 J K−1 mol−1 | ||
Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−63.55–−62.47 kJ mol−1 | ||
Entalpi pembakaran standar ΔcH |
−1.8678–−1.8668 MJ mol−1 | ||
Bahaya | |||
Piktogram GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() | ||
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
H226, H302, H312, H314, H317, H334 | |||
P261, P280, P305+351+338, P310 | |||
Titik nyala | 34 °C (93 °F; 307 K)[3] | ||
385 °C (725 °F; 658 K)[3] | |||
Ambang ledakan | 2.7–16% | ||
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median) |
500 mg/kg (oral, rat) 470 mg/kg (oral, guinea pig) 1160 mg/kg (oral, rat)[4] | ||
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan) |
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5] | ||
REL (yang direkomendasikan) |
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5] | ||
IDLH (langsung berbahaya) |
1000 ppm[5] | ||
Senyawa terkait | |||
Related alkanamina |
1,2-Diaminopropana, 1,3-Diaminopropana | ||
Senyawa terkait |
Etilamina, Etilendinitramina | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referensi | |||
Etilendiamina diproduksi secara industri dengan mereaksikan 1,2-dikloroetana dengan amonia di bawah tekanan 180 °C dalam medium berair:[6][8]
Dalam reaksi ini hidrogen klorida dihasilkan, yang membentuk garam dengan amina. Amina ini dilepaskan dengan penambahan natrium hidroksida dan dapat diperoleh kembali melalui rektifikasi . Dietilentriamina (DETA) dan trietilentetramina (TETA) dihasilkan sebagai produk samping.
Rute sintesis industri lainnya untuk menghasilkan etilendiamina melibatkan reaksi etanolamina dan amonia:[9]
Proses ini melibatkan reaktan gas yang dilewatkan pada hamparan katalis heterogen nikel.
Etilendiamina digunakan dalam jumlah besar dalam produksi banyak zat kimia industri. Senyawa ini membentuk turunan dengan asam karboksilat (termasuk asam lemak), nitril, alkohol (pada suhu tinggi), agen pengalkilasi, karbon disulfida, serta aldehida dan keton. Karena keadaan bifungsionalnya, yang memiliki dua gugus amina, senyawa ini mudah membentuk heterosiklik seperti imidazolidina.
Etilendiamina, seperti amonia dan amina dengan berat molekul rendah, mampu mengiritasi kulit dan saluran pernapasan.[10] Apabila tidak disimpan dalam wadah yang tertutup rapat, etilendiamina cair akan melepas uap beracun dan mengiritasi ke lingkungan, terutama ketika dipanaskan. Uap tersebut bereaksi dengan kelembaban pada udara lembab untuk membentuk kabut putih, yang sangat mengiritasi kulit, mata, paru-paru dan membran mukosa.[11]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.