Asam p-toluenasulfonat

Asam p-toluenasulfonat (PTSA), atau disingkat TsOH, adalah senyawa organik yang memiliki rumus CH₃C₆H₄SO₃H. Ia berupa padatan berwarna putih yang larut dalam air, alkohol, dan pelarut organik polar lainnya. Seringkali, TsOH merujuk pada senyawa monohidratnya, TsOH^.H₂O.

Asam p-toluenasulfonat^[1]

Nama
Nama IUPAC asam 4-metilbenzenasulfonat
Nama lain asam tosilat asam p-toluenasulfonat asam tosat PTSA
Penanda
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0026701
SMILES Cc1ccc(S(=O)(O)=O)cc1
Sifat
Rumus kimia	C7H8O3S
Massa molar	172,20 g/mol 190,22 g/mol (monohidrat)
Penampilan	padatan tidak berwarna (putih)
Titik lebur	106-107 °C 103-106 °C (monohidrat)
Titik didih	140 °C pada 20 mmHg
Kelarutan dalam air	67g/100 ml
Keasaman (pKa)	-2,8
Struktur
Bentuk molekul	tetrahedral pada S
Bahaya
Bahaya utama	iritasi kulit
Frasa-R	36/37/38
Frasa-S	26
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

TsOH adalah asam organik yang kuat, satu juta kali lebih kuat daripada asam benzoat. Ia merupakan salah satu asam kuat yang berupa zat padat, sehingga mudah ditimbang. Selain itu, berbeda dengan asam mineral kuat lainnya (terutama asam nitrat, asam sulfat, dan asam perklorat), TsOH bersifat non-oksidator.

Pembuatan dan penanganan

Pada skala industri, TsOH dibuat dari sulfonasi toluena. Ia berhidrasi dengan cepat. Umumnya terdapat pula sebagian kecil asam benzenasulfonat dan asam sulfat yang dihasilkan. Ketidakmurnian ini dapat dipisahkan dengan rekristalisasi dari asam klorida, kemudian diikuti dengan pengeringan azeotropik.^[2]

TsOH berguna dalam sintesis organik sebagai katalis asam yang larut dalam pelarut organik. Contoh penggunaan asam ini adalah :

• Asetalisasi aldehida.^[3]
• Esterifikasi asam karboksilat.^[4]
• Transesterifikasi ester.^[5]

Reaksi

Asam p-toluenasulfonat dapat diubah menjadi p-toluenasulfonat anhidrida dengan memanaskannya dengan fosfor pentoksida.^[6]

Lihat pula

• Tosil
• Kolidina p-toluenasulfonat

Referensi

1. Merck Index, 11th Edition, 9459.
2. Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
3. H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 577.
4. Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
5. Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 201.
6. L. Field and J. W. McFarland (1963). "p-Toluenesulfonic Anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 940.

Pranala luar

• MSDS for toluenesulfonic acid