4-Oktuna

4-Oktuna, juga dikenal sebagai dipropiletuna, adalah sejenis alkuna dengan ikatan rangkap tiga pada karbon keempatnya (tanda '4-' menunjukkan lokasi ikatan rangkap tiga dalam rantainya). Rumus molekulnya adalah C₈H₁₄.

4-Oktuna

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Okt-4-una
Nama lain Dipropilasetilena 1,2-Dipropilasetilena Dipropiletuna
Penanda
Nomor CAS	1942-45-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	15221
Nomor EC
PubChem CID	16029
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	IJI0Q2V1Z6 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6074338
InChI InChI=1S/C8H14/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 Key: GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H14/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 Key: GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYAB
SMILES CCCC#CCCC
Sifat
Rumus kimia	C8H14
Massa molar	110,20 g·mol−1
Penampilan	Cairan nirwarna
Densitas	0,751 g/mL
Titik lebur	−103 °C (−153 °F; 170 K)
Titik didih	131 hingga 132 °C (268 hingga 270 °F; 404 hingga 405 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

4-Oktuna, bersama dengan 5-dekuna, 3-heksuna, serta 2-butuna, membentuk sekelompok alkuna simetris.

Pembuatan

Salah satu metode untuk menyintesis 4-oktuna adalah reaksi antara asetilena dan dua ekuivalen 1-bromopropana. Asetilena pertama-tama dideprotonasi oleh basa menghasilkan sebuah anion, yang kemudian mengalami substitusi nukleofilik dengan bromopropana. Alkuna yang dihasilkan kembali terdeprotonasi dan bereaksi serupa dengan molekul bromopropana kedua. Reaksi ini dapat dilakukan dalam amonia cair pada suhu −70 °C dengan natrium amida sebagai basa.^[1]

Rute sintetik lainnya adalah reaksi eliminasi 4,5-dibromooktana, yang dapat dilakukan dalam kondisi serupa.^[2]

Sifat

4-Oktuna adalah cairan nirwarna pada suhu kamar. Kerapatannya pada 25 °C dan kondisi stabil lainnya adalah 0,751 g/mL. Titik didihnya adalah 131–132 °C. Massa molar rata-ratanya adalah 110,20 g/mol.^[3]

Referensi

1. Seifert, H. (1948-05-01). "Olefinsynthesen in der C6- bis C11-Reihe". Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (dalam bahasa Jerman). 79 (3): 198–215. doi:10.1007/BF00899394. ISSN 1434-4475.
2. Miller, Harold N.; Greenlee, Kenneth W.; Derfer, John M.; Boord, Cecil E. (1954). "Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia1". The Journal of Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 19 (12): 1882–1888. doi:10.1021/jo01377a003. ISSN 0022-3263.
3. Lide, David R. (2010). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-90). Boca Raton, FL: CRC Press/Taylor and Francis. hlm. 3–406.

Pranala luar

• (Inggris) Sigma-Aldrich Co., 4-Octyne. Diakses tanggal 18 Januari 2024.