Triklór-etilén

A triklór-etilén (vagy triklór-etén, „Tri”) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, az etilén klórtartalmú származéka. Színtelen, jellegzetes, a kloroformhoz hasonló szagú, nagy sűrűségű folyadék. Vízben alig oldódik, de elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel (például alkohollal, éterrel, benzinnel). Jó oldószer, az iparban zsíroldásra is használják.

triklór-etilén
IUPAC-név	triklór-etén
Más nevek	Tri
Kémiai azonosítók
CAS-szám	79-01-6
PubChem	6575
ChemSpider	13837280
EINECS-szám	201-167-4
DrugBank	DB13323
KEGG	C06790
ChEBI	16602
RTECS szám	KX4550000
ATC kód	N01AB05
Gyógyszer szabadnév	trichloroethylene
SMILES	ClC=C(Cl)Cl
InChI	1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
InChIKey	XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1736782
Gmelin	184631
UNII	290YE8AR51
ChEMBL	CHEMBL279816
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2HCl3
Moláris tömeg	131,39 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	1,46 g/cm³ 20°C-on[1]
Olvadáspont	−86 °C[1]
Forráspont	87 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Rossz (1 g/l)[1]
Törésmutató (nD)	1,4777 19,8°C-on
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T), Karcinogén (Cat. 2), Mutagén (Cat. 3)[1]
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	R45-R36/38-R52/53-R67[1]
S mondatok	S53-S45-S61[1]
Öngyulladási hőmérséklet	420 °C
LD50	4920 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vinil-halogenid	vinil-klorid
Rokon vegyületek	kloroform 1,1,1-triklór-etán 1,1,2-triklór-etán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

Nem gyúlékony vegyület, az égést nem táplálja. Fény hatására vagy alumíniumpor jelenlétében bomlik, sósavgáz válik belőle szabaddá. Ezt a bomlást néhány vegyület, például a trietil-amin akadályozza. Nyílt láng hatására nagyon mérgező foszgénné alakulhat, ezt dohányzás is kiválthatja. Ha lúgok jelenlétében melegítik, diklór-acetilén képződik és öngyulladás történhet.

Élettani hatása

Kis mennyiségben altató hatású, nagy mennyiségben mérgezést okozhat. Ennek tünetei az émelygés és a hányás, és akár halálos kimenetelű is lehet.

Előállítása

A triklór-etilén előállítására több módszer is létezik. Az egyik eljárás szerint először acetilénből klóraddícióval 1,1,2,2-tetraklór-etánt állítanak elő, majd ebből hidrogén-klorid eliminációjával triklór-etilént nyernek.

${\displaystyle \mathrm {HC{\equiv }CH+2\ Cl_{2}\rightarrow CHCl_{2}{-}CHCl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {CHCl_{2}{-}CHCl_{2}\rightarrow Cl_{2}C{=}CHCl+HCl} }$

Felhasználása

Régebben oldószerként (nyersgumi, bitumen, kátrány oldására) és extrahálószerként alkalmazták, ma már ezekre a célokra kevéssé használják. Felhasználták textíliák, ruhaneműk száraz tisztítására is.

Kiindulási anyag egyes szerves kémiai szintézisekben.