Tiokarbamid

A tiokarbamid egy szerves vegyület. A karbamiddal analóg kénvegyület. Összegképlete CH₄N₂S. Színtelen, rombos szerkezetű kristályokat alkot. Keserű ízű. Alkoholban jól, éterben rosszul oldódik.

Tiokarbamid
IUPAC-név	tiokarbamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	62-56-6
PubChem	2723790
ChemSpider	2005981
EINECS-szám	200-543-5
KEGG	C14415
ChEBI	36946
RTECS szám	YU2800000
SMILES	C(=S)(N)N
InChIKey	UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	605327
Gmelin	1604
UNII	GYV9AM2QAG
UN-szám	2811
ChEMBL	CHEMBL260876
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH4N2S
Moláris tömeg	76,12 g/mol
Megjelenés	színtelen, kristályos por
Sűrűség	1,405 g/cm³, 20 °C-on[1]
Olvadáspont	176-178 °C[1]
Forráspont	bomlik[1]
Oldhatóság (vízben)	137 g/l 20°C-on[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok	R22, R40, R51/53, R63[1]
S mondatok	(S2), S36/37, S61[1]
LD50	125 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Karbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

A tiokarbamid kémiai tulajdonságai a karbamid kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. A karbamidhoz hasonlóan két tautomer alakja van, létezhet izotiokarbamid-alakban is. A tiokarbamid zárványvegyületeket képezhet (akárcsak a karbamid). Savakkal sóképződés közben reagál. Acilezett származékai is ismertek, ezek a tioureidek.

Előállítása

A tiokarbamid előállítható ammónium-tiocianát 170 °C-ra hevítésével. Ez a folyamat megfordítható, egyensúlyra vezet. Az egyensúlyi keverék csak 25% tiokarbamidot tartalmaz.

Az ammónium-tiocianát átalakulása tiokarbamiddá megfordítható folyamat

Előállítható kén-hidrogén és ciánamid addíciós reakciójával is, ennek a módszernek a hozama jobb.

Felhasználása

A tiokarbamidot főként heterociklusos vegyületek szintézisénél alkalmazzák. A tiokarbamidból gyártott vegyületek között sok fontos gyógyszer és festék található.