Tiofenol

A tiofenol a tiolok csoportjába tartozó szerves kénvegyület, kémiai képlete C₆H₆S. Ez a legegyszerűbb aromás tiol. Szerkezetileg megegyezik a fenollal, annyi különbséggel, hogy a fenolban lévő −OH hidroxilcsoportot a tiofenolban −SH merkapto- vagy szulfhidrilcsoport helyettesíti. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék.

Tiofenol
2 dimenziós szerkezet	3 dimenziós szerkezet
IUPAC-név	tiofenol
Más nevek	merkaptobenzol, fenil-merkaptán
Kémiai azonosítók
PubChem	7969
ChemSpider	7681
ChEBI	48498
RTECS szám	DC0525000
SMILES Sc1ccccc1
UNII	7K011JR4T0
ChEMBL	119405
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6S
Moláris tömeg	110,19 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Szag	kellemetlen szagú
Sűrűség	1,0766 g/mL
Olvadáspont	−15 °C
Forráspont	169 °C
Oldhatóság (vízben)	0,08% vízben 25°C-on
Oldhatóság	legtöbb szerves oldószerben, bázisok vizes oldatában
Savasság (pKa)	6,62 (H2O),[1] 10 (DMSO)[2]
Gőznyomás	1 Hgmm (18°C)
Veszélyek
Főbb veszélyek	Mérgező
R mondatok	R10 R24/25 R26 R41
S mondatok	S23 S26 S28 S36/37/39 S45
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Fenol
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Előállítása

A tiofenol előállítható klórbenzol és hidrogén-szulfid reakciójával:^[3]

Ph-Cl + H₂S → Ph-SH + HCl

Egy másik módszer a vegyület előállítására a benzolszulfonsav-klorid cinkkel való redukciója.^[4]

Tulajdonságok

A tiofenol észlelhetően erősebb sav mint a fenol, savi disszociációs állandója 6, míg a fenolé 10. Hasonló különbség van a hidrogén-szulfid és víz, valamint a fenolok és a megfelelő alkoholok saverőssége között. A tiofenol erős bázisokkal (pl.: NaOH) való reakciójában tiofenolát sók képződnek. A tiofenol erősen nukleofil, alkil-jodidokkal reagálva tioétereket ad.^[5]

Oxidációjakor difenil-diszulfid keletkezik:

2 C₆H₅SH + 1/2 O₂ → C₆H₅S-SC₆H₅ + H₂O

Klórral való reakciója során fenilszulfenil-klorid képződik.^[6]

Jegyzetek

1. Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
2. Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
3. Thiophenol. National Institutes of Health. (Hozzáférés: 2015. augusztus 8.)
4. Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. „Thiophenol”. Org. Synth..; .
5. Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
6. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993). „(Phenylthio)nitromethane”. Org. Synth..;

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tiophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

• Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap