Szalicilaldehid

A szalicilaldehid (2-hidroxibenzaldehid) szerves vegyület, képlete C₆H₄CHO-2-OH.^[3] A 3- és 4-hidroxibenzaldehiddel együtt a három hidroxibenzaldehid izomer egyike. Színtelen, nagyobb koncentrációban keserűmandula illatú, olajszerű folyadék. Számos kelátképző előállításának fontos kiindulási anyaga.

További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...

szalicilaldehid

szerkezeti képlet

pálcikamodell

IUPAC-név

2-hidroxibenzaldehid^[1]

Más nevek

szalicilaldehid
o-hidroxibenzaldehid

Kémiai azonosítók

SMILES
O=Cc1ccccc1O

InChI
1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H

InChIKey

SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

C₇H₆O₂

122,12 g/mol

1,146 g/cm³

−7 °C

196–197 °C

Oldhatóság (vízben)

kevéssé^[2]

Oldhatóság

alkoholban és éterben korlátlanul^[2]

Mágneses szuszceptibilitás

−64,4·10⁻⁶ cm³/mol

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Bezárás

Reimer–Tiemann-reakcióval állítják elő fenolból és kloroformból, nátrium- vagy kálium-hidroxid jelenlétében történő hevítéssel:^[4]

Másik előállítási útja a fenol vagy származékainak formaldehiddel végzett kondenzációja, majd a keletkező hidroxibenzil-alkohol aldehiddé történő oxidációja.

Általánosan szalicilaldehideket a megfelelő fenolból Duff-reakcióval lehet előállítani, vagy paraformaldehiddel történő kezeléssel magnézium-klorid és bázis jelenlétében.^[5]

A hajdina illatanyagának egyik jellegzetes összetevője.^[6]

Az illatszeriparban használt kasztoreum – az ivarérett kanadai (Castor canadensis) és az eurázsiai hód (Castor fiber) szagmirigyéből nyert váladék – egyik összetevője. A fentieken kívül több – a levélbogárformák (Chrysomelinae) alcsaládba tartozó – levélbogárféle lárvájának váladékában is megtalálható.^[7] Az egyik, szalicilaldehidet termelő levélbogárféle a nagy nyárlevelész (Chrysomela populi).

Szalicilaldehidből állítják elő:

1. Pirokatechin, 2. benzofurán, 3. szalicilaldehidimin (R = alkil- vagy arilcsoport), 4. 3-karbetoxikumarin

1. Hidrogén-peroxiddal oxidálva pirokatechinné (1,2-dihidroxibenzol) alakul (Dakin-oxidáció).^[8]

2. Klórecetsavas éterképzés, majd azt követő gyűrűzárás révén heterociklusos vegyület, benzofurán (kumaron) képződik.^[9]

3. Aminokkal kondenzálva kelátképző ligandumok képződnek. Etilén-diaminnal szalén keletkezik, hidroxil-aminokkal szalicilaldoximot ad.

4. Dietil-malonáttal aldolkondenzációs reakcióban 3-karbetoxikumarin (a kumarin egyik származéka) jön létre.^[10]

[1]
Front Matter, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 652. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. november 4.). ISBN 978-0-85404-182-4
[2]
Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 311. o. (1984). ISBN 963 10 4749 0
[3]
Merck Index, 11th Edition, 8295
[4]
Ullmann Vegyipari Enciklopédia
[5]
(2005) „Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde”. Org. Synth. 82, 64. o.
[6]
(2008) „Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats”. Food Chemistry 109 (2), 293–298. o. DOI:10.1016/j.foodchem.2007.12.032. PMID 26003350.
[7]
Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.
[8]
Dakin, H. D. (1923). „Catechol”. Org. Synth. 3, 28. o.;
[9]
Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone”. Org. Synth. 46, 28. o.;
[10]
Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1948). „3-Carbethoxycoumarin”. Org. Synth. 28, 24. o.;

Ez a szócikk részben vagy egészben a Salicylaldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[IUPAC2013_652-1] [1]
Front Matter, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 652. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. november 4.). ISBN 978-0-85404-182-4

[Römpp4-2] [2]
Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 311. o. (1984). ISBN 963 10 4749 0

[3] [3]
Merck Index, 11th Edition, 8295

[4] [4]
Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[5] [5]
(2005) „Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde”. Org. Synth. 82, 64. o.

[6] [6]
(2008) „Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats”. Food Chemistry 109 (2), 293–298. o. DOI:10.1016/j.foodchem.2007.12.032. PMID 26003350.

[Pauls-7] [7]
Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.

[8] [8]
Dakin, H. D. (1923). „Catechol”. Org. Synth. 3, 28. o.;

[9] [9]
Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone”. Org. Synth. 46, 28. o.;

[10] [10]
Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1948). „3-Carbethoxycoumarin”. Org. Synth. 28, 24. o.;

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Szalicilaldehid

Wikiwand in your browser!

Szalicilaldehid

Wikiwand in your browser!

Előállítása

Előfordulása

Reakciói és felhasználása

Jegyzetek

Fordítás