Pirrolizin

Pirrolizin (A IUPAC/IUBMB által javasolt hárombetűs rövidítése: Pyl, egybetűs jelölés: O) a természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosav. Szerkezetét tekintve hasonló a lizinhez, azonban a lizin oldallánchoz egy pirrolingyűrű(en) kapcsolódik. 22. aminosavként ismert pirrolizin érdekessége, hogy nincs eredeti genetikai kódja a 64 „szavas” kódszótárban, hanem az ún. stopjelek egyike, az UAG kódolja, és csak néhány metanogén archeafajban, illetve egy baktérium metántermelő enzimjeiben található meg. Ezen szervezetek különleges genetikai kódjában egy specifikus tRNS és a tRNS-szintetáz termeli.

A pirrolizin két különböző vegyületet jelöl, melyek neve magyarra egyaránt pirrolizinre íródik át. A pyrrolizine[1] két pirrolgyűrű fúziójából álló, engedélyezett triviális nevű vegyület.[2] Ez a szócikk az angolul pyrrolysine-nek hívott aminosavról szól.

Pirrolizin
IUPAC-név	N6-​{[(2R,​3R)-​3-​metil-​3,​4-​dihidro-​2H-​pirrol-​2-​il]​karbonil}-​L-​lizin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	448235-52-7
PubChem	5460671
ChemSpider	4574156
KEGG	C16138
ChEBI	58499
SMILES O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
InChI 1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
InChIKey	ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C12H21N3O3
Moláris tömeg	255.313 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Katalitikus funkció

A pirrolizin szabadon elmozduló pirrolingyűrűje fontos szerepet játszik számos metiltranszferáz aktív centrumának működésében. A feltételezett mechanizmus szerint egy karboxilcsoportot tartalmazó csoport (glutamát) protonja az imingyűrű nitrogénjét megprotonálja, ezáltal aktiválja a gyűrűt, és a szomszédos szénhez a metil-amin hozzákötődik nukleofil addíció során. A reakcióban képződött, pozitívan töltött nitrogén kölcsönhatásba kerül a deprotonált glutamáttal, melynek hatására a gyűrű orientációja megváltozik, és a metil-aminból származó metilcsoport hozzákötődik a korrinoid kofaktorhoz. A mechanizmus alapján egy CH+3 csoport vándorol át a kofaktor kobaltjára, amelynek oxidációs száma +1-ről +3-ra nő. Melléktermékként a metil-aminből ammónia fejlődik.^[3]

Külső hivatkozások

• http://www.origo.hu/tudomany/elet/20020524megtalaltak.html

Források

1. 1H-Pyrrolizine (ChemSpider)
2. IUPAC Kék könyv, R-9.1., 23. táblázat.
3. (2002. május 24.) „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science 296 (5572), 1462–1466. o. DOI:10.1126/science.1069556. PMID 12029132.