From Wikipedia, the free encyclopedia
Az oxán (a piránból levezetett nevén tetrahidropirán (THP)) 5 szén- és 1 oxigénatomot tartalmazó telített 6 tagú gyűrűs vegyület. Piránból állítható elő telítéssel.[1] Színtelen illékony folyadék. Származékai gyakoribbak. Az alkoholok és 3,4-dihidropirán reakciójával létrehozható oxán-2-iléterek gyakori védőcsoportok a szerves szintézisekben.[2] Ezenkívül az oxángyűrűrendszer (5 szén- és 1 oxigénatom) a piranózok, például a glükóz alapja.
Oxán | |||
Vonalváza | Kalottamodellje | ||
Más nevek | Tetrahidropirán, oxaciklohexán, 1,5-epoxipentán | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 142-68-7 | ||
PubChem | 8894 | ||
ChemSpider | 8554 | ||
EINECS-szám | 205-552-8 | ||
DrugBank | DB02412 | ||
ChEBI | 46941 | ||
| |||
| |||
InChIKey | DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N | ||
Beilstein | 102436 | ||
UNII | V06I3ILG6B | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C5H10O | ||
Moláris tömeg | 86,13 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 0,880 g/cm3 | ||
Olvadáspont | -45 °C | ||
Forráspont | 88 °C | ||
Veszélyek | |||
Főbb veszélyek | gyúlékony, bőrirritációt okoz | ||
NFPA 704 | |||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Az oxángáz a legalacsonyabb energiájú Cs szimmetriájú szék alkatban van.[3]
Gyakori előállítási módja a 3,4-dihidropirán hidrogénezése Raney-nikkellel.[4]
Bár az oxán ritka anyag, éterszármazékai gyakoriak a szerves szintézisekben. Az oxán-2-ilcsoport alkoholok gyakori védőcsoportja.[5][6] Az alkoholok a 3,4-dihidropiránnal reagálva oxán-2-ilétereket adnak. Ezek számos reakciónak ellenállnak. Az alkohol később savkatalizált hidrolízissel helyreállítható. Ez a felhasznált alkoholt és 5-hidroxipentanalt hoz létre. A királis alkoholokból származó oxaniléterek diasztereomereket alkotnak. Ezenkívül az éterek NMR-spektrumai komplexek, gátolva az elemzést.[2]
Gyakori módszer az alkohol kezelése 3,4-dihidropiránnal és 4-metilbenzol-1-szulfonsavval diklórmetánban standard hőmérsékleten.[2]
Ezenkívül az oxaniléter létrehozható a Micunobu-reakcióval. Ekkor az alkohol 2-hidroxioxanilcsoporttal, trifenilfoszfinnal és dietil-azodikarboxiláttal kezeltetik tetrahidrofuránban (THF).
Gyakran az oxaniléterek bontása ecetsavval THF/víz oldatban, 4-metilbenzol-1-szulfonsavval vízben vagy piridínium-4-metilbenzol-1-szulfonáttal (PPTS) etanolban történik.
Az oxánok a 6 tagú étergyűrűket tartalmazó vegyületek, melyek alapvegyülete az oxán. Az oxánokban 1 vagy több szénatom helyén oxigén van.[8] Az oxán az alapvegyület IUPAC-neve.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.