Ciklooktán

A ciklooktán telített gyűrűs szénhidrogén, a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület. Kémiai képlete (CH₂)₈.^[1] Egyszerű, színtelen szénhidrogén, de a telített nyolctagú gyűrűs vegyületek között gyakran használják általános referenciaanyagként.

ciklooktán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	292-64-8
PubChem	9266
ChemSpider	8909
SMILES C1CCCCCCC1
InChI 1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
InChIKey	WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	452651
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H16
Moláris tömeg	112,21 g/mol
Sűrűség	0,834 g/cm³
Olvadáspont	14,59 °C
Forráspont	149 °C
Oldhatóság (vízben)	7,90 mg/l
Rokon vegyületek
Rokon cikloalkánok	cikloheptán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Konformációja

A ciklooktán konformációját számítógépes módszerekkel behatóan tanulmányozták. Hendrickson szerint „a ciklooktán a konformációs viszonyok szempontjából kétségtelenül a legösszetettebb cikloalkán, melynek oka a számos, hasonló energiájú konformer létezése.” Az I kád-szék konformáció a legstabilabb forma.^[2] Ezt a konformációt Allinger és munkatársai igazolták.^[3] A II korona konformáció^[4] valamivel kevésbé stabil. A számos (II-vel jelölt) korona konformációval rendelkező molekula közül az egyik az elemi kén (S₈).

kád-szék konformáció	korona konformáció

Szintézise és reakciói

A ciklooktán-származékok fő szintézismódja a butadién nikkel(0)-komplexekkel, például nikkel-bisz(ciklooktadién)nel történő dimerizációja.^[5] Ezzel a módszerrel többek között például 1,5-ciklooktadién (COD) állítható elő, mely hidrogénezhető. A COD-t széles körben használják homogén katalízishez előkatalizátorként. Ezeknek a katalizátoroknak az aktiválása – hidrogénatmoszféra alatt – ciklooktánt eredményez, melyet többnyire eldobnak vagy elégetnek:

C₈H₁₂ + 2 H₂ → C₈H₁₆

A ciklooktán ugyanazon reakciókban vesz részt, mint amelyek más telített szénhidrogénekre jellemzőek: ilyen az égés és a gyökös halogénezés. Az alkánok funkcionalizálása kapcsán az utóbbi időben peroxidok, például dikumil-peroxid alkalmazásával végzett munkák némileg kibővítették a kémiai lehetőségeket, lehetővé vált például fenilamino-csoportot bevinni a molekulába.^[6]

A ciklooktán nitrobenzollal történő aminálása

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclooctane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1. Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press, 258. o. (2006). ISBN 1-56670-687-4
2. Hendrickson, James B. (1967). „Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings”. Journal of the American Chemical Society 89 (26), 7036–7043. o. DOI:10.1021/ja01002a036.
3. Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). „The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations”. The Journal of Physical Chemistry 89 (2), 252–257. o. DOI:10.1021/j100248a015. (Hozzáférés: 2008. február 5.)
4. crown conformation, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
5. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
6. Deng, Guojun, Wenwen Chen, Chao-Jun Li (2009. február 1.). „An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes”. Advanced synthesis & catalysis 351 (3), 353–356. o. DOI:10.1002/adsc.200800689.

• Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap