1-Oktanol

Az 1-oktanol, más nevén oktán-1-ol, C₈H₁₈O vagy CH₃−(CH₂)₇−OH molekulaképletű, 8 szénatomot és egy hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyület. Hosszú szénláncának köszönhetően zsíralkoholnak mondható. 81 °C-os lobbanáspont mellett az 1-oktanol mérsékelten gyúlékony. Primer alkoholok csoportjába sorolható, mivel a hidroxilcsoport (−OH) a szénlánc végén, elsőrendű szénatomhoz kapcsolódik. Rokon vegyületei a 2-oktanol, 3-oktanol, 4-oktanol. Szúrós illata van. Az 1-oktanolt főleg parfümök prekurzoraként használják.

1-Oktanol
IUPAC-név	oktán-1-ol
Más nevek	n-Oktanol Kapril-alkohol Oktil-alkohol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	111-87-5
ChemSpider	932
RTECS szám	RH6550000
SMILES CCCCCCCCO
InChI 1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H18O
Moláris tömeg	130,23 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék, szúrós illat
Sűrűség	0,83 g/cm3
Olvadáspont	−16 °C
Forráspont	195 °C
Veszélyek
R mondatok	H319
S mondatok	P264, P280, P305+351+338, P337+313
Lobbanáspont	81 °C
Oldhatóság (etanolban)	5 ml 50% alkoholban 1 ml
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása

Az iparban etilén trietil-alumíniummal végzett oligomerizálásával, majd a kapott alkil-alumínium-termékek oxidációjával állítják elő. Ez az út Ziegler-alkoholszintézis néven ismert.

Al(C₂H₅)₃ + 9 C₂H₄ → Al(C₈H₁₇)₃

Al(C₈H₁₇)₃ + 3/2 O₂ + 3 H₂O → 3 HOC₈H₁₇ + Al(OH)₃

A folyamat során számos alkohol keletkezik, amelyeket desztillációval lehet elválasztani.^[1]

Felhasználás

Az 1-oktanolt többnyire oldószerként használják. Etil-szubsztituált imidazólium-ionos folyadékok oldódnak 1-oktanolban.

Ahogyan az undekán, dekán és oktán, úgy az 1-oktanol is, nagyobb nyomáson hidrogén gázt tud feloldani. Lineáris kapcsolat van hidrogén mólfrakciós oldhatósága (10³ x_s) és nyomás (P/kPa) között. A nyomás (100 kPa fölötti) növelésével, nő a hidrogén oldhatósága 1-oktanolban.^[2]

Folyadék	P/kPa	103xs
1-oktanol	689,5	2,46 ± 0,01
	861,9	3,36 ± 0,13
	1034,3	4,10 ± 0,33
	1206,6	4,26 ± 0,33
	1379,0	5,41 ± 0,40

A β-karotin, tetraterpének közé tartozó, a karotin legelterjedtebb formája, amely oldódik 1-oktalol komponensű bináris oldószerekben. Ezen bináris oldószerek, az 1-oktanol mellett levő komponens többnyire ciklohexán, hexán és toluol. A mólfrakció növelésével nő a β-karotin oldhatósága, ellenben a moláris koncentrációja nem függ lineárisan a mólfrakció értékektől.^[2]

Az 1-oktanol Lewis-bázisokkal hidrogénkötést alakít ki. Az ECW modellben Lewis-sav, savparaméterei: E_A = 0,85 és C_A = 0,87.

Víz/oktanol megoszlási hányados

Az oktanol és a víz nem keverednek. Egy vegyület víz és oktanol közötti megoszlását használjuk az adott molekula P megoszlási hányadosának kiszámítására. A víz/oktanol megoszlás viszonylag jó közelítést jelent az élő rendszerek citoszol és lipid membránjai közötti megoszláshoz.^[3]

Számos dermális abszorpciós modell szerint a stratum corneum (az epidermisz legkülső rétege)/víz megoszlási hányados jól megközelíthető a víz/oktanol megoszlási hányados alábbi függvényével:

${\displaystyle \log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})}$

Ahol a és b konstansok, ${\displaystyle K_{sc/w}}$ a corneum/víz megoszlási hányados, és ${\displaystyle K_{w/o}}$ a víz/oktanol megoszlási hányados.

Jegyzetek

1. (2020. augusztus 22.) „1-Octanol” (angol nyelven). Wikipedia.
2. Profil acces (ro-RO nyelven). Enformation. (Hozzáférés: 2020. december 6.)
3. Environmental organic chemistry. John Wiley (2003). ISBN 0-471-35053-2