szerves vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A trifluorecetsav egy szerves fluorvegyület, összegképlete CF3CO2H. A trifluorecetsav egy ecetsav analóg, melyben a metilcsoport három hidrogénjét fluoratomok helyettesítik. Standard körülmények közt színtelen folyadék, erős, ecetre emlékeztető szaggal. Az ecetsavnál körülbelül 34000-szer erősebb sav a trifluormetil-csoport nagy elektronvonzó képességének köszönhetően. A trifluorecetsavat széles körben alkalmazzák szerves szintézisekben különböző célokra.
Trifluorecetsav | |||
2 dimenziós szerkezet | 3 dimenziós szerkezet | ||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 76-05-1 | ||
PubChem | 6422 | ||
ChemSpider | 10239201 | ||
ChEBI | 45892 | ||
RTECS szám | AJ9625000 | ||
| |||
| |||
InChIKey | DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | E5R8Z4G708 | ||
ChEMBL | 506259 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C2HF3O2 | ||
Moláris tömeg | 114.02 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 1.489 g/cm³, 20 °C | ||
Olvadáspont | -15,4 °C | ||
Forráspont | 72,4 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik | ||
Savasság (pKa) | 0.23[1] | ||
Mágneses szuszceptibilitás | -43.3·10−6 cm³/mol | ||
Veszélyek | |||
Főbb veszélyek | Korrozív | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R20 R35 R52/53 | ||
S mondatok | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. |
A trifluorecetsavat iparilag az acetil-klorid vagy ecetsav-anhidrid elektrofluorozásával, majd az így keletkező trifluoracetil-fluorid hidrolízisével állítják elő:[2]
Ha szükséges a terméket trifluorecetsav-anhidrid hozzáadásával lehet szárítani.[3]
A trifluorecetsav kis koncentrációban (<200 ng/L) a tengervízben is megtalálható.[4][5]
A trifluorecetsav több szerves fluorvegyület - például a trifluorecetsav-anhidrid, a trifluorperecetsav és a 2,2,2-trifluoretanol prekurzora.[2] Szerves szintézisekben reagensként használják az olyan kedvező tulajdonságai miatt, mint az illékonyság, szerves oldószerekben való oldhatóság és nagy saverősség.[6] A trifluorecetsav kevésbé oxidáló hatású mint a kénsav és könnyebben elérhető vízmentes formában, mint a legtöbb másik sav. Használatát megnehezíti, hogy vízzel azeotrópos elegyet alkot (fp. 105 °C).
A trifluorecetsavat elterjedten alkalmazzák szerves szintézisekben a terc-butoxikarbonil védőcsoport eltávolítására.[7][8]
Emellett használják még trifluoracetát-sók előállítására is.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.