Protikus oldószer

A protikus oldószer olyan oldószer, amelyben oxigén- vagy nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom található (mint a hidroxil- vagy aminocsoportban). Általános értelemben bármely oldószert, mely labilis (disszociábilis) H⁺-t tartalmaz, protikus oldószernek nevezzük. Ezzel szemben az aprotikus oldószer nem képes hidrogén donálására.

Poláris protikus oldószerek

A poláris protikus oldószereket gyakran használják sók feloldására. Ezek az oldószerek általában nagy dielektromos állandóval és nagy polaritással rendelkeznek.

A protikus oldószerek közös jellemzői:

• az oldószermolekulák között hidrogénkötés található
• az oldószermolekulán savas hidrogén található (bár a savasság akár nagyon kis mértékű is lehet – mint például az etanol esetén)
• a sókat oldják
  • a kationokat nemkötő elektronpárral
  • az anionokat hidrogénkötéssel

Protikus oldószer például a víz, a legtöbb alkohol, a hangyasav, a hidrogén-fluorid vagy az ammónia. A poláris protikus oldószerek kedveznek az S_N1 reakciónak, míg az S_N2 reakció számára a poláris aprotikus oldószerek kedvezőek.

Poláris aprotikus oldószerek

A poláris aprotikus oldószerek olyan oldószerek, amelyek számos sót feloldanak, de nincs bennük savas hidrogén. Ezen oldószerek dielektromos állandója és polaritása általában közepes értékű. Bár a IUPAC nem javasolja a „poláris aprotikus” kifejezés használatát, az ilyen oldószereket mint nagy dielektromos állandójú és nagy dipólusmomentumú anyagokat írja le, ilyen például a dimetil-szulfoxid. További, a IUPAC követelményeknek megfelelő példák az acetonitril, a DMF és a HMPA.^[1]

Az aprotikus oldószerek közös jellemzői:

• hidrogénkötés fogadására képes oldószerek
• az oldószernek nincs savas hidrogéncentruma (az aceton és az észterek nem felelnek meg ennek a feltételnek)
• oldják a szerves sókat, például a tetraetilammónium-jodidot

A poláris aprotikus oldószerek gyakran elengedhetetlenek az erős bázist használó reakciók végzéséhez, ilyenek például a Grignard-reagens vagy az n-butillítium reakciói. Ezek a reagensek a protikus oldószerekkel reakcióba lépnek:

C₄H₉Li + HOCH₃ → C₄H₁₀ + LiOCH₃

A dipoláris aprotikus oldószerekre példa a metilpirrolidon.

A gyakori oldószerek tulajdonságai

Az oldószereket apoláris, poláris aprotikus és poláris protikus csoportokba soroltan, növekvő polaritás szerint vannak rendezve. A polaritás mértékét a dielektromos állandóval adjuk meg. Az oldószerek azon tulajdonságait, melyek a víz megfelelő értékét meghaladják, félkövér kiemelés jelöli.

Oldószer	Kémiai képlet	Forráspont	Dielektromos állandó	Sűrűség	Dipólusmomentum (D)
Apoláris oldószerek
hexán	CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3	69 °C	2,0	0,655 g/ml	0,00 D
benzol	C6H6	80 °C	2,3	0,879 g/ml	0,00 D
toluol	C6H5−CH3	111 °C	2,4	0,867 g/ml	0,36 D
1,4-dioxán	/−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−\	101 °C	2,3	1,033 g/ml	0,45 D
kloroform	CHCl3	61 °C	4,8	1,498 g/ml	1,04 D
dietil-éter	CH3−CH2−O−CH2−CH3	35 °C	4,3	0,713 g/ml	1,15 D
diklórmetán (DKM)	CH2Cl2	40 °C	9,1	1,3266 g/ml	1,60 D
Poláris aprotikus oldószerek
tetrahidrofurán (THF)	/−CH2−CH2−O−CH2−CH2−\	66 °C	7,5	0,886 g/mL	1,75 D
etil-acetát (EtOAc)	CH3−C(=O)−O−CH2−CH3	77 °C	6,0	0,894 g/mL	1,78 D
aceton	CH3−C(=O)−CH3	56 °C	21	0,786 g/mL	2.88 D
dimetilformamid (DMF)	H−C(=O)N(CH3)2	153 °C	38	0,944 g/ml	3.82 D
acetonitril (MeCN)	CH3−C≡N	82 °C	37	0,786 g/ml	3.92 D
dimetil-szulfoxid (DMSO)	CH3−S(=O)−CH3	189 °C	47	1.092 g/ml	3.96 D
Poláris protikus oldószerek
hangyasav	H−C(=O)OH	101 °C	58	1,21 g/ml	1,41 D
n-butanol	CH3−CH2−CH2−CH2−OH	118 °C	18	0,810 g/ml	1,63 D
izopropanol (IPA)	CH3−CH(−OH)−CH3	82 °C	18	0,785 g/ml	1,66 D
nitrometán	CH3−NO2	100–103 °C	35,87	1,1371 g/mL	3,56 D
etanol (EtOH)	CH3−CH2−OH	79 °C	30	0,789 g/ml	1,69 D
metanol (MeOH)	CH3−OH	65 °C	33	0,791 g/ml	1,70 D
ecetsav (AcOH)	CH3−C(=O)OH	118 °C	6,2	1,049 g/ml	1,74 D
víz	H−O−H	100 °C	80	1,000 g/ml	1,85 D

Kapcsolódó szócikkek

Autoprotolízis

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Protic solvent című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. http://goldbook.iupac.org/D01751.html

• Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.