P-toluolszulfonsav

A p-toluolszulfonsav vagy tozilsav (TsOH) az aromás szulfonsavak közé tartozó szerves vegyület, képlete CH₃C₆H₄SO₃H. Vízben, alkoholokban és más poláros szerves oldószerekben oldódó fehér szilárd anyag. A 4-CH₃C₆H₄SO₂– csoportot tozilcsoportnak is nevezik és gyakran Ts vagy Tos rövidítéssel jelölik. A TsOG többnyire a monohidrátot (TsOH·H₂O) jelöli.

További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...

p-toluolszulfonsav^[1]

p-toluolszulfonsav

IUPAC-név

4-metilbenzolszulfonsav

Más nevek

tozilsav
PTSA

Kémiai azonosítók

CAS-szám

104-15-4,
6192-52-5 (monohidrát)

SMILES
Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O

InChI
1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10)

InChIKey

JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N

ChEMBL

541253

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

CH₃C₆H₄SO₃H

Moláris tömeg

172,20 g/mol (anhidrát)
190,22 g/mol (monohidrát)

Megjelenés

színtelen (fehér) szilárd anyag

Sűrűség

1,24 g/cm³

Olvadáspont

38 °C, 311 K (anhidrát)^[2]
103–106 °C, 376–379 K (monohidrát)

Forráspont

140 °C (20 Hgmm nyomáson)

Oldhatóság (vízben)

67 g/100 ml

Savasság (pK_a)

−2,8 (vízben),^[3]

8,5 (acetonitrilben)^[4]

Kristályszerkezet

Molekulaforma

a kénatom körül torzult tetraéderes

Veszélyek

MSDS

External MSDS

Főbb veszélyek

a bőrt irritálja

R mondatok

R36/37/38

S mondatok

S26

Rokon vegyületek

Rokon szulfonsavak

benzolszulfonsav
szulfanilsav

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Bezárás

A TsOH erős szerves sav, a benzoesavnál mintegy egymilliószor erősebb sav. Egyike a kisszámú szilárd erős savaknak, így mennyisége egyszerűen (tömegméréssel) mérhető. Ugyanakkor néhány erős szervetlen savtól (például salétromsav, kénsav és perklórsav) eltérően a TsOH nem oxidálószer.

A TsOH-t ipari léptékben a toluol szulfonálásával állítják elő. Könnyen hidratálódik. Gyakori szennyezői a benzolszulfonsav és a kénsav. A szennyezők eltávolítása tömény vizes oldatból történő újrakristályosítással majd azt követő toluolos azeotróp szárítással történhet.^[5]

A toluolszulfonsavat a szerves kémiai szintézisekben mint szerves anyagokban oldódó savkatalizátort alkalmazzák. Példák a felhasználására:

Acetál előállítása aldehidből.^[6]
Karbonsavak észteresítése.^[7]
Észter átészteresítése.^[8]

A tozilát-észtereket alkilezőszerként használják, mivel a tozilcsoport elektronszívó hatása miatt a tozilát anion jó távozó csoport. A tozilcsoportot alkoholok és aminok védésére is használják. Az alkoholt 4-toluolszulfonil-kloriddal reagáltatják, rendszerint aprotikus oldószerben, többnyire piridinben, melynek bázikussága segíti a reakciót.^[9] A toluolszulfonát-észterek nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban vesznek részt. A tozilát-észterek redukciójával a megfelelő szénhidrogén keletkezik. Ily módon az alkoholok tozilálásával, majd azt követő redukcióval az alkoholból eltávolítható az oxigénatom.

A p-toluolszulfonsav foszfor-pentoxiddal történő hevítéssel p-toluolszulfonsav-anhidriddé alakítható.^[10] Ha a TsOH-t (bármely izomert) savval és vízzel forraljuk, toluol keletkezik:

CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O → C₆H₅CH₃ + H₂SO₄

Ez a szócikk részben vagy egészben a P-Toluenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[1]
Merck Index, 11th Edition, 9459.
[2]
Armarego, Wilfred. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 370. o. (2003). ISBN 0-7506-7571-3
[3]
Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
[4]
Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
[5]
Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
[6]
H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). „3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal”. Org. Synth.. ;
[7]
Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). „Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde”. Org. Synth.. ;
[8]
Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). „Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate”. Org. Synth.. ;
[9]
Nucleophilic Substitution
[10]
L. Field and J. W. McFarland (1963). „p-Toluenesulfonic Anhydride”. Org. Synth.. ;

[1] [1]
Merck Index, 11th Edition, 9459.

[2] [2]
Armarego, Wilfred. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 370. o. (2003). ISBN 0-7506-7571-3

[3] [3]
Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.

[4] [4]
Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103

[5] [5]
Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.

[6] [6]
H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). „3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal”. Org. Synth.. ;

[7] [7]
Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). „Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde”. Org. Synth.. ;

[8] [8]
Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). „Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate”. Org. Synth.. ;

[9] [9]
Nucleophilic Substitution

[10] [10]
L. Field and J. W. McFarland (1963). „p-Toluenesulfonic Anhydride”. Org. Synth.. ;

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

P-toluolszulfonsav

Wikiwand in your browser!

Wikiwand in your browser!

Előállítása és kezelése

Tozilát-észterek

Reakciói

Fordítás

Hivatkozások