N-Acetilglükózamin

Az N-acetilglükózamin (GlcNAc) a glükóz amidszármazéka. A glükózamin és az ecetsav közti szekunder amin. Számos biológiai rendszerben fontos.

N-Acetilglükózamin
IUPAC-név	β-d-(Acetilamino)-2-dezoxiglükopiranóz
Más nevek	N-Acetil-d-glükózamin, GlcNAc, NAG
Kémiai azonosítók
CAS-szám	7512-17-6
PubChem	24139
ChemSpider	22563
EINECS-szám	231-368-2
KEGG	C03878
ChEBI	28009
SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
InChI 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey	OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
Beilstein	1247660
Gmelin	721281
UNII	V956696549
ChEMBL	447878
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H15NO6
Moláris tömeg	221,21 g/mol
Olvadáspont	211 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

N-Acetilglükózamin-molekula

A baktériumok sejtfalát alkotó biopolimer része, mely váltakozó GlcNAc- és N-acetilmuraminsav-egységekből áll, melyek a MurNAc tejsavrészénél oligopeptideken keresztül keresztkötéseket létesítenek. E szerkezet a peptidoglikán, korábbi nevén murein.

A GlcNAc az ízeltlábúak, például a rovarok és a rákok külső vázát, a puhatestűek radulájának, a fejlábúak rostrumának és a legtöbb gomba sejtfalának fő alkotója, a kitin monomerje.

Glükuronsavval polimerizálva hialuronsavat alkot.

A GlcNAc az elasztáz felszabadulását humán granulocitákból 8–17%-kal csökkenti, de ez kisebb, mint az N-acetilgalaktózaminé (92–100%).^[1]

Orvosi használat

Vizsgálták autoimmun betegségek kezelésében, 2011-es és 2023-as kísérletek sikerről számoltak be.^[2][3]

O-GlcNAc-iláció

Bővebben: O-GlcNAc

Az O-GlcNAc-iláció egy GlcNAc-egység hozzáadása egy fehérje szerinjéhez vagy treoninjához.^[4] A foszforilációhoz hasonlóan az N-acetilglükózamin hozzáadása vagy eltávolítása aktiválja, illetve deaktiválja az enzimeket és a transzkripciós faktorokat.^[4] Ezek gyakran azonos szerinért/treoninért versenyeznek.^[4] Az O-GlcNAc-iláció gyakoribb a kromatinon, és stresszválasznak tekintik.^[4]

A hiperglikémia növeli az O-GlcNAc-ilációt, inzulinrezisztenciát okozva.^[5] Ez az O-GlcNAc-iláció diszfunkciója. Az O-GlcNAc-iláció csökkenése összefügg a kognitív hanyatlással. Idős egerekben az O-GlcNAc-iláció növekedése a hippocampusban javítja a tértanulást és a memóriát.^[6]

Jegyzetek

1. Kamel M, Hanafi M, Bassiouni M (1991). „Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine”. Clinical and Experimental Rheumatology 9 (1), 17–21. o. PMID 2054963.
2. Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011. november 1.). „N-acetylglucosamine inhibits T-helper 1 (Th1)/T-helper 17 (Th17) cell responses and treats experimental autoimmune encephalomyelitis”. The Journal of Biological Chemistry 286 (46), 40133–40141. o. DOI:10.1074/jbc.M111.277814. PMID 21965673. PMC 3220534.
3. Sy M, Newton BL, Pawling J, Hayama KL, Cordon A, Yu Z, Kuhle J, Dennis JW, Brandt AU, Demetriou M (2023. szeptember 1.). „N-acetylglucosamine inhibits inflammation and neurodegeneration markers in multiple sclerosis: a mechanistic trial”. Journal of Neuroinflammation 20 (1), 209. o. DOI:10.1186/s12974-023-02893-9. PMID 37705084. PMC 10498575.
4. Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). „Cross talk between O-GlcNAcylation and phosphorylation: roles in signaling, transcription, and chronic disease”. Annual Review of Biochemistry 80, 825–858. o. DOI:10.1146/annurev-biochem-060608-102511. PMID 21391816. PMC 3294376.
5. Ma J, Hart G (2013. augusztus 1.). „Protein O-GlcNAcylation in diabetes and diabetic complications”. Expert Review of Proteomics 10 (4), 365–380. o. DOI:10.1586/14789450.2013.820536. PMID 23992419. PMC 3985334.
6. Wheatley EG, Albarran E, White CW, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019. október 1.). „Neuronal O-GlcNAcylation Improves Cognitive Function in the Aged Mouse Brain”. Current Biology 29 (20), 3359–3369.e4. o. DOI:10.1016/j.cub.2019.08.003. PMID 31588002. PMC 7199460.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a N-Acetylglucosamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

• Re Multiple Sclerosis

• Orvostudományi portál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap