A foszfolipidek, más néven foszfatidok[1] olyan lipidek, amelynek molekulájában egy foszfátcsoportot tartalmazó hidrofil „fej” és két, zsírsavakból levezethető hidrofób „farok” található. A tengerekben jelen lévő foszfolipidekben általában kötött állapotban jelen vannak az omega-3 zsírsavak, mint amilyen az EPA és a DHA.[2] A foszfátcsoport módosítható egyszerű szerves molekulákkal, például kolinnal, etanolaminnal vagy a szerinnel.
A foszfolipidek a sejtmembrán kulcselemei. Az amfifilitásuk miatt formálhatnak lipid kettős réteget. Az eukarióták sejtmembránjai egy másik lipidet is tartalmaznak a foszfolipidek között, a szterolt. Ez lehetővé teszi a két dimenzióban való rugalmasságot a töréssel szembeni mechanikai erősséggel együtt. Tisztított foszfolipideket is előállítanak, amiket a nanotechnológiában és az anyagtudományban használnak.[3]
Az első foszfolipidet, a lecitint 1845-ben fedezte fel tyúktojássárgájában Théodore Nicolas Gobley francia kémikus, gyógyszerész.[4]
A foszfolipidek a biológiai membránokban
Elrendeződés
A foszfolipidek amfifilek. Hidrofil részük általában negatívan töltött foszfátcsoportot tartalmaz, míg hidrofób részük „farkakból”, hosszú zsírsavmaradékokból áll.
Vizes oldatban a foszfolipideket hidrofób kölcsönhatások irányítják, amik miatt a zsírsavas farkak úgy rendeződnek el, hogy a vízzel való kölcsönhatásuk a lehető legkisebb legyen. Az eredmény gyakran egy foszfolipid kettős réteg: egy két, egymással ellentétes elrendeződésű foszfolipid-molekulákból álló rétegből álló membrán, melyek fejei a folyadéknak vannak kitéve, és a farkai a membrán közepébe irányulnak. Ez a sejtek és néhány más biológiai szerkezet leggyakoribb membránszerkezete, mint például a vezikuláké vagy a vírusoké.
A biológiai membránokban a foszfolipidek gyakran más molekulákkal együtt szerepelnek (például fehérjékkel, glikolipidekkel, szterolokkal) egy kettős rétegben, mint amilyen a sejtmembrán.[5] A lipid kettős rétegek akkor fordulnak elő, ha hidrofób farkak egymással szemben vannak, így alkotva a víz felé forduló hidrofil fejekből membránt a két oldalon.
Fontos foszfolipidek
Diacilglicerid-struktúrák
- Foszfatidsav (foszfatidát) (PA)
- Foszfatidiletanolamin (kefalin) (PE)
- Foszfatidilkolin (lecitin) (PC)
- Foszfatidilszerin (PS)
- Foszfoinozitidok:
- Foszfatidilinozitol (PI)
- Foszfatidilinozitol-foszfát (PIP)
- Foszfatidilinozitol-biszfoszfát (PIP2) és
- Foszfatidilinozitol-triszfoszfát (PIP3)
Foszfoszfingolipidek
- Ceramid-foszforilkolin (szfingomielin) (SPH)
- Ceramid-foszforiletanolamin (szfingomielin) (Cer-PE)
- Ceramid-foszforillipid
Alkalmazás
A foszfolipideket széles körben alkalmazták a helyi, orális és parenterális gyógyszerek liposzomális, etoszomális és egyéb nanokészítményeinek előkészítését különféle okokból, mint például a jobb biológiai hasznosíthatóság, a kisebb toxicitás és a nagyobb hártyákon keresztül lévő permeabilitás. A liposzómák gyakran foszfatidilkolinnal dúsított foszfolipidekből állnak, és tartalmazhatnak vegyes, felületaktív foszfolipidláncokat is. A ketokonazol etoszomális készítménye ígéretes lehetőség a bőrön keresztül történő bejuttatásra gombás fertőzések megelőzésére.[6]
Szimulációk
A foszfolipidek számítógépes szimulációit gyakran molekuladinamikai úton, erőmezők használatával hajtják végre, mint amilyenek a GROMOS, a CHARMM vagy az AMBER.
Jellemzés
A foszfolipidek optikailag erősen kettős törők, azaz törésmutatójuk a tengelyük mentén változik, nem pedig arra merőlegesen. A kettős törés keresztpolarizálók használatával mérhető meg egy mikroszkópban, amivel például egy vezikula faláról kapható kép, vagy duális polarizációs interferometriával, amivel a lipidek sorrendjét vagy a benne lévő zavart lehet a kettős rétegekben számszerűsíteni.
Analízis
Nincs egyszerű módszer a foszfolipidek elemzésére, mert a különböző foszfolipid speciesek közti kis polaritástartomány az észlelést megnehezíti. Az olajkémikusok gyakran spektroszkópiát használnak, hogy meghatározzák a foszformennyiséget, és ebből a foszfolipidek közelítő tömegét kiszámítsák a várt zsírsavspeciesek moláris tömegei alapján. A modern lipidkivonás az analízis abszolútabb módszereit használja, mint amilyenek a mágnesesmagrezonancia-spektroszkópia (NMR-spektroszkópia), különösen a 31P-NMR,[7][8] míg a HPLC-ELSD[9] viszonylagos értékeket ad.
Foszfolipid-szintézis
A foszfolipid-szintézis az endoplazmatikus retikulum citoszolos oldalán történik,[10] ami a szintézisben (GPAT, LPAAT-aciltranszferázok, foszfatáz és kolin-foszfotranszferáz) és az allokációban közrejátszó fehérjéket tartalmaz (flippáz és floppáz). Végül azon vezikula indul el az ER külső levélkéjéről, melyben lévő foszfolipidek végcélja a citoplazmatikus sejtmembrán, és amelyikben lévőké pedig az exoplazmatikus sejtmembrán, az a belső levélkéről indul.[11][12]
Forrásai
Az iparilag előállított foszfolipidek gyakori forrásai a szója, repcemag, napraforgó, tyúktojás, tehéntej, halikra stb. Minden forrásnak mások a foszfolipidfajtái, akárcsak a zsírsavak esetén, ezért eltérőek a felhasználásai az élelmiszer-, a gyógyszeriparban és a kozmetikában.
A szignáltranszdukcióban
Egyes foszfolipidtípusok lebonthatók másodlagos jelátvivőkként funkcionáló molekulákra. Például a foszfatidilinozitol-(4,5)-biszfoszfátot (PIP2) lebonthatja a foszfolipáz-C enzim inozitol-trifoszfáttá (IP3) és diacilglicerinné (DAG), amik mindketten a Gq típusú G-fehérje funkcióit hajtják végre bizonyos ingerek hatására, és számos folyamatban közreműködnek a neuronok hosszútávú hatékonyságcsökkenésétől[13] a kemokin receptorok által elkezdett leukocita-szignálútvonalakig.[14]
A foszfolipidek a prosztaglandin-szignálútvonalakban is közreműködnek mint a lipázok által felhasznált nyersanyag, amiből a prosztaglandin-prekursorokat állítják elő. A növényekben a jazmonsav előállításához szolgálnak nyersanyagként, ami egy, a prosztaglandinokhoz hasonló növényi hormon, ami a patogének elleni védekező választ váltja ki.
Használata ételekben
A foszfolipidek emulgeálószerekként funkcionálhatnak, lehetővé téve az olajoknak a vízzel való kolloidképzést. A foszfolipidek a tojássárgájában található lecitin egyik összetevője, ezenkívül szójababokból is kinyerik, számos termékben élelmiszer-adalékanyagként használják, és étrend-kiegészítőként is használják. A lizolecitineket általában víz-olaj emulziókhoz használják, mint amilyen a margarin, a magasabb HLB arány miatt.
Foszfolipid-származékok
- Természetes foszfolipid-származékok:
- tojás-PC (tojáslecitin), tojás-PG, szója-PC, hidrogénezett szója-PC, szfingomielin természetes foszfolipidekként.
- Szintetikus foszfolipid-származékok:
- Foszfatidsav (DMPA, DPPA, DSPA)
- Foszfatidilkolin (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC, DSPC, DOPC, POPC, DEPC)
- Foszfatidilglicerin (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
- Foszfatidiletanolamin (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
- Foszfatidilszerin (DOPS)
- PEG-foszfolipid (mPEG-foszfolipid, poliglicerin-foszfolipid, funkcionalizált foszfolipid, terminális aktivált foszfolipid)
Jegyzetek
Fordítás
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
