Szterol

A szterol négy jellegzetes elrendezésű gyűrűből álló vegyület. Önmagában nem jelentős, származékai között azonban az élővilág számára nélkülözhetetlen anyagok vannak. Királis molekula, 7 kiralitáscentruma van. A négy gyűrű háromféle módon illeszkedhet egymáshoz.

Szterol
IUPAC-név	gonán-3-ol
Szabályos név	ciklopenta[a]fenantrén tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán-5-ol
Más nevek	szterin
Kémiai azonosítók
PubChem	3660
ChemSpider	1076
KEGG	C00370
ChEBI	15889
SMILES C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O
InChI 1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13) 5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/ h11-18H,1-10H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H28O
Moláris tömeg	248,40 g/mol
Megoszlási hányados	3,83
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	gonán, fenantrén
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Szterolszármazékok

Az állatvilágban előforduló szterolok neve zooszterol. Ezek közül messze a legfontosabb a koleszterin (chole görögül epét jelent). További zooszterolok és előfordulásuk:

• lanoszterin (gyapjúzsír)
• szpongeszterol^[1] (selyemhernyó, szivacsok)
• sztellaszterol^[2] (tengeri csillag)

A szterol növényi származékai a fitoszterolok, melyeknek koleszterinszint-csökkentő hatásuk van. Példák:

• ergoszterol(en)
• sztigmaszterol(en)
• szitoszterol(en).

Gombákban előforduló, ún. mikoszterolok:

• ergoszterol
• fungiszterol(en)
• zimoszterol(en).

Szteroidok

A gonán gyűrűinek jelölése és speciális atomszámozása

A szteroid szó eredeti jelentése: szterol-származék. Később a szteroidok közé beleértették azokat a vegyületeket is, melyek nem tartalmazzák a szterol hidroxilcsoportját, de a már elterjedt szteroid szót megtartották. Ma már szteroidon a gonán származékait értjük.^[3][4]

A szteroidok a gonán élő szervezetben előforduló származékai. Ezek egy része a szervezet felépítését végzi (anabolikus szteroidok; az anabolizmus az építő anyagcsere, melynek során egyszerűbb vegyületekből összetettek, rendszerint fehérjék keletkeznek). A testépítők, sportolók gyakran gyógyszer formájában is bevisznek a szervezetükbe anabolikus szteroidokat a teljesítmény fokozása céljából.

A katabolikus (lebontó) szteroidok (kortikoszteroidok) hormonszerű vegyületek. Gyógyszerként használják őket allergiás reakciók ellen. Tipikus képviselőjük a kortizon(en).^[5]

Reakciók

• uridin-difoszfáttal(en) szterol-3-β-d-glikozid^[6] keletkezik^[7]
• zsírsavval alkotott észterei a szterol-észteráz(en) enzim hatására hidrolizálnak^[8]

Jegyzetek

1. (22E)-Ergost-22-en-3-ol (ChemSpider
2. 5α-Ergosta-7,22-dien-3β-ol (ChemSpider)
3. Terpenoids Archiválva 2011. május 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (IUPAC)
4. Hasonló jelentésváltozáson mentek keresztül a flavonoidok ill. a flaván(en).
5. Anabolic steroids versus catabolic steroids (examiner.com)
6. (3β)-Gonan-3-yl β-D-glucopyranoside
7. REACTION: R02113 (KEGG)
8. R02115 Reaction (KEGG)

Források

• Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998., 795–800. oldal. ISBN 963-19-2784-9
• IUPAC: Steroids (Revised Section F: Natural Products and Related Compounds, függelék)
• Sterol (chemicalize.org)
• Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 469. oldal, Szterinek. ISBN 963-10-3269-8

Kapcsolódó szócikkek

• szteroidok
• szterol-3-béta-glükoziltranszferáz(en)