vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A fahéjsav a legegyszerűbb aromás, telítetlen karbonsav. A természetben főként észterei alakjában található meg, de kisebb mennyiségben szabad állapotban is előfordul. Megtalálható a tolu- és a perubalzsamban, sokféle benzoingyantában és bizonyos illóolajokban. Megtalálható a kokaint kísérő mellékalkaloidok hidrolízistermékei közt is, a Z-izomerjével, az allofahéjsavval együtt.
| Fahéjsav | |
 | |
 | |
| IUPAC-név | fahéjsav |
| Szabályos név | (E)-3-fenilprop-2-énsav |
| Más nevek | transz-fahéjsav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 621-82-9, 140-10-3 (transz-fahéjsav) |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C9H8O2 |
| Moláris tömeg | 148,17 g/mol |
| Megjelenés | monoklin kristályok |
| Sűrűség | 1,2475 g/cm³ |
| Olvadáspont | 133 °C |
| Forráspont | 300 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 0,4 g/L |
| Savasság (pKa) | 4,44 |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R36/38[1] |
| S mondatok | S22, S24/25, S36/37/39, S38[1] |
| Lobbanáspont | >110 °C |
| LD50 | 2500 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A fahéjsavnál szerkezete miatt fellép a cisz-transz (más néven geometriai) izoméria. Maga a vegyület cisz- vagy transz-módosulatú lehet. A transz-módosulat neve egyszerűen fahéjsav, a cisz-izomert allofahéjsavnak nevezik. A természetben főként a transz-módosulat található meg. Jelentős különbség van a két izomer savi disszociációállandójában, az allofahéjsav fél nagyságrenddel erősebb sav, mint a fahéjsav (pKs-ek értéke: fahéjsav: 4,44; allofahéjsav: 3,96). Az allofahéjsav légköri nyomáson végzett desztillációkor átizomerizálódik a stabilabb izomerré, fahéjsavvá. Mint általában a cisz-transz izomerekre, jellemző rájuk, hogy oldatban ultraibolya fénnyel megvilágítva átalakulnak egymásba egy adott egyensúlyi állapot eléréséig.
A fahéjsavra és az allofahéjsavra az α,β-telítetlen karbonsavak tulajdonságai a jellemzők. Könnyen telítődik hidrofahéjsavvá.
Könnyen addícionál halogéneket is. Oxidáció hatására benzoesavvá bomlik le, dekarboxileződésekor sztirol keletkezik. Nitrálásakor körülbelül 60% 2-nitro-fahéjsav, 38% 4-nitro fahéjsav és csak 2% 3-nitro fahéjsav keletkezik.
A fahéjsav észtereit, a fahéjsav-metilésztert, a fahéjsav-etilésztert és a fahéjsav-benzilésztert az illatszeripar használja fel.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
