Klóretán

A klóretán vagy etil-klorid egy halogénezett szénhidrogén, az etán klórtartalmú származéka. Színtelen, szúrós szagú, gyúlékony gáz, könnyen cseppfolyósítható.^[5] A klóretán gőze kábító, narkotikus, gyengén altató hatású. Vízben és kloroformban csak kis mértékben oldódik, de jól oldható alkoholban és éterben.^[1] A cseppfolyósított klóretánt a gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják.

Klóretán
IUPAC-név	klóretán
Más nevek	etil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-00-3
RTECS szám	KH7525000
ATC kód	N01BX01
Gyógyszer szabadnév	ethyl chloride
SMILES CCCl
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H5Cl
Moláris tömeg	64,51 g mol−1
Megjelenés	színtelen gáz
Sűrűség	0,9239 g/cm³ (0 °C-on)[1] 0,9054 g/ml (folyadékfázis, forrásponton)[2]
Olvadáspont	−138,3 °C[2]
Forráspont	12,28 °C[2]
Oldhatóság (vízben)	5,74 g/l[2]
Gőznyomás	1,343 bar (20 °C) 1,9 bar (30 °C) 3,4 bar (50 °C)[2]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	2,06 D
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfHo298	−137 kJ/mol[3][4]
Standard moláris entrópia So298	190,8 J/mol·K[4]
Hőkapacitás, C	104,3 J/mol·K[4]
Veszélyek
Főbb veszélyek	Fokozottan tűzveszélyes (F+) Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704	4 2 2
R mondatok	R12, R40, R52/53[2]
S mondatok	(S2), S9, S16, S33, S36/37, S61[2]
Rokon vegyületek
Rokon halogénezett szénhidrogének	1,1-diklóretán 1,2-diklóretán 1,1,1-triklóretán 1,1,2-triklóretán brómetán klórmetán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

Vizes oldatban hidrolizál, különösen, ha lúgok vannak jelen. A hidrolízis termékei az etanol és a sósav. Ez egy szubsztitúciós reakció. Gyúlékony gáz, lángja zöldes szegélyű. Az égésének termékei a víz, a szén-dioxid és a sósav, de az égéstermékek között a mérgező foszgén is megtalálható.

Fizikai tulajdonságai

Hármaspontja -138 °C^[6]

Fagyáspontja -136 °C, fagyáshője 4,45 kJ/mol

Forráspontja +15,8 °C, párolgáshője 24,6 kJ/mol

Kritikus pontja 182,7 °C 52,4 bar nyomáson; sűrűsége 330 kg/m³

A fentiekből következően nulla Celsius fokon lehet akár folyadék és gőz is; szobahőmérsékleten viszont már csak gőz.

Az Antoine állapotegyenlet: ${\displaystyle log_{10}{\frac {p}{bar}}=4,16-{\frac {1052,8}{{\frac {T}{K}}-32,08}}}$

Előállítása

A klóretánt etilénből gyártják hidrogén-klorid addíciójával.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+HCl\rightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}Cl} }$.

Korábban etil-alkoholból állították elő sósavval, vízmentes cink-klorid jelenlétében.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CH_{2}{-}OH+HCl\rightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}Cl+H_{2}O} }$

Felhasználása

A gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják. Cseppfolyósított klóretánt fecskendeznek a bőrre. A cseppfolyós etil-klorid elpárolog, a szövetekből hőt von el, lehűti őket. A fájdalomérzetet ezáltal csökkenti.

Etilezőszerként is alkalmazzák. A benzinhez az oktánszám növelése érdekében korábban adott adalékanyagot, az ólom-tetraetilt (vagy tetraetil-ólmot) is az ólom nátriumötvözetéből állították elő klóretán segítségével.

${\displaystyle \mathrm {4\ PbNa+4\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Cl\rightarrow Pb(CH_{2}CH_{3})_{4}+3\ Pb+4\ NaCl} }$

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Hivatkozások

1. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-106. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
2. A klóretán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 18. (JavaScript szükséges) (angolul)
3. Ethyl chloride a Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. adatbázisában, http://webbook.nist.gov (hozzáférés: 2014-05-26)
4. http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1545
5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6337
6. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=chloroethane&Units=SI