1,4-Naftokinon

Az 1,4-naftokinon vagy para-naftokinon a naftalinból származtatható szerves vegyület. Izomerje az 1,2-naftokinon. Az 1,4-naftokinon sárga triklin kristályokat alkot, és a benzokinonhoz hasonlóan csípős szagú. Hideg vízben csaknem oldhatatlan, petroléterben kevéssé, poláros szerves oldószerekben jobban oldódik. Lúgokban oldva vöröses-barnás színt ad. A K-vitamin 1,4-naftokinon származék. Molekulája síkalkatú, benne a kinonszerkezethez egy aromás gyűrű kapcsolódik.^[2]

1,4-Naftokinon[1]
pálcikamodell
IUPAC-név	4a,8a-dihidronaftalin-1,4-dion
Más nevek	naftokinon 1,4-naftokinon α-naftokinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám	130-15-4
PubChem	8530
ChemSpider	8215
SMILES O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI 1/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKey	FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	55934
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H6O2
Moláris tömeg	158,15 g/mol
Sűrűség	1,422 g/cm³
Olvadáspont	126 °C
Forráspont	100 °C-on szublimálni kezd
Oldhatóság (vízben)	0,09 g/l
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása

Ipari szintézise a naftalinnak a levegő hatására vanádium-oxid katalizátor jelenlétében történő oxidációjával történik:^[3]

C₁₀H₈ + 3/2 O₂ → C₁₀H₆O₂ + H₂O

Laboratóriumban a naftokinon számos naftalinszármazék oxidációjával előállítható. Az egyik olcsó módszer a naftalin króm-trioxiddal történő oxidációja.^[4]

Felhasználása

Az 1,4-naftokinont főként az antrakinon előállításához használják fel, ehhez butadiénnel reagáltatják, majd oxidálják. Nitrálásával 5-nitro-1,4-naftalindion, egy aminoantrakinon prekurzor keletkezik, melyet festékek prekurzoraként használnak.^[3]

Származékai

A naftokinon fő szerkezeti egységként számos természetes vegyületben megtalálható, ezek közül a legnevezetesebbek a K-vitaminok. A 2-metil-naftokinon a K-vitaminnál hatásosabb koaguláns.

További természetes naftokinon-származék a juglon, plumbagin és droszeron.

A naftokinon-származékok jelentős farmakológiás hatással rendelkeznek. Citotoxikus vegyületek, jelentős baktérium-, gomba-, vírus- és rovarölő, valamint gyulladás- és lázcsillapító hatásúak. Naftokinontartalmú növényeket széles körben használnak Kínában és Dél-Afrika országaiban, ahol rosszindulatú és paraziták által terjesztett betegségek kezelésére használják őket.^[5]

A naftokinon (az elektrofil C=C révén) komplexvegyületek ligandumaként is szerepelhet.^[6]

Kapcsolódó szócikkek

• 1,4-benzokinon
• Plumbagin
• Kinonok

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,4-Naphthoquinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. Merck Index, 11th Edition, 6315.
2. Gaultier, J.; Hauw, C. (1965). „Structure de l'α-Naphtoquinone”. Acta Crystallographica 18 (2), 179–183. o. DOI:10.1107/S0365110X65000439.
3. Grolig, J.; Wagner, R.. Naphthoquinones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a17_067 (2005)
4. Braude, E. A.; Fawcett, J. S. (1953). „1,4-Naphthoquinone”. Org. Synth. 33, 50. o.;
5. (2007) „Naphthoquinones and their Pharmacological Properties” (cseh nyelven). Ceská a Slovenská Farmacie 56 (3), 114–120. o. PMID 17867522.
6. Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. (2004). „Desymmetrization of a meso-Diol Complex Derived from [Cr(CO)₃(η⁶-5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts”. Chemical Communications 2004 (13), 1548–1549. o. DOI:10.1039/b404006f.