From Wikipedia, the free encyclopedia
Az 1,4-dioxán az éterek közé tartozó heterociklus szerves vegyület. Színtelen, gyengén édeskés, a dietil-éteréhez hasonló szagú folyadék. Gyakran használt elnevezése a dioxán, mivel a többi (1,2- és 1,3-dioxán) izomerrel csak ritkán lehet találkozni.
1,4-Dioxán | |||
A dioxán szerkezeti képlete | 1,4-dioxán | ||
Más nevek | 1,4-dioxaciklohexán p-dioxán [6]-korona-2-dietilén-dioxid dietilén-éter dioxán | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 123-91-1 | ||
ChemSpider | 29015 | ||
EINECS-szám | 204-661-8 | ||
DrugBank | DB03316 | ||
KEGG | C14440 | ||
ChEBI | 47032 | ||
| |||
| |||
InChIKey | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | J8A3S10O7S | ||
ChEMBL | 453716 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C4H8O2 | ||
Moláris tömeg | 88,11 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék[1] | ||
Szag | enyhe, éterszerű[1] | ||
Sűrűség | 1,033 g/ml | ||
Olvadáspont | 11,8 °C | ||
Forráspont | 101,1 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
Mágneses szuszceptibilitás | −52,16·10−6 cm³/mol | ||
Gőznyomás | 29 Hgmm (20 °C)[1] | ||
Termokémia | |||
Std. képződési entalpia ΔfH | −354 kJ/mol | ||
Égés standard- entalpiája ΔcH | −2363 kJ/mol | ||
Standard moláris entrópia S | 196,6 J/K·mol | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | gyúlékony (F) Carc. Cat. 3 irritáló (Xn) | ||
Főbb veszélyek | Carcinogen[1] | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R11, R19, R36/37, R40, R66 | ||
S mondatok | (S2), S9, S16, S36/37, S46 | ||
Robbanási határ | 2,0–22%[1] | ||
PEL | TWA 100 ppm (360 mg/m³) [bőrön][1] | ||
LD50 | 5,7 g/kg (egér, szájon át) 5,2 g/kg (patkány, szájon át) | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Oldószerként számos gyakorlati és laboratóriumi alkalmazása ismert, felhasználják továbbá klórozott szénhidrogének alumíniumtartályokban történő szállításánál stabilizátorként.[2]
A dietilén-glikol savkatalizált dehidratálásával állítják elő, melyhez a kiindulási anyagot etilén-oxid hidrolízisével nyerik.
1985-ben a világ dioxántermelő kapacitása 11 000 és 14 000 tonna között volt.[3] 1990-ben az USA által előállított dioxán mennyisége 5250 és 9150 tonna közé esett.[4]
Molekulája középpontosan szimmetrikus, ami azt jelenti, hogy a ciklohexán-származékokra jellemző szék konformációt vesz fel. Ugyanakkor a molekula konformációja flexibilis, és a kád forma is kialakulhat, pl. fémion kelátjaiban. A dioxán kis méretű – csak két etilénoxil-egységet tartalmazó – koronaéterre emlékeztet.
Az 1980-as években előállított dioxán nagy részét stabilizátorként használták fel az 1,1,1-triklóretán alumíniumtartályokban történő tárolásához és szállításához. Az alumíniumot általában passziváló oxidréteg védi, ám ha ez megsérül, a fémalumínium reakcióba lép a triklóretánnal, alumínium-klorid keletkezik, amely viszont a triklóretán dehidrohalogénezését katalizálja, melynek során vinilidén-klorid és hidrogén-klorid keletkezik. A dioxán – az alumínium-kloriddal adduktot képezve – „megmérgezi” ezt a katalitikus reakciót.[3]
A dioxánnak, mint sokoldalú aprotikus oldószernek különböző felhasználásai ismertek, pl. tinták, ragasztók és cellulóz-észterek esetében.[5] Egyes folyamatokban a tetrahidrofuránt (THF) váltja le, mivel forráspontja magasabb (101 °C, szemben a THF 66 °C-os értékével), és kevésbé mérgező.
Míg a dietil-éter vízben meglehetősen kevéssé oldódik, a dioxán higroszkópos, és a vízzel elegyedik. Standard nyomáson a víz és dioxán 17,9:82,1 tömegarányú elegye pozitív azeotrópot képez, melynek forráspontja 87,6 C.[6]
A gyűrű oxigénatomjai Lewis-bázisok, így a dioxán számos szervetlen vegyületet képes szolvatálni, diéter kelátképző ligandum. A Grignard-reagenssel reagál, a magnézium-dihalogenidet kicsapja, így felhasználható a Schlenk-egyensúly eltolására.[3] Így állítják elő a dimetilmagnéziumot:[7][8]
Deutérium-oxidban végzett NMR-spektroszkópiai vizsgálatokban belső standardként használják .[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.