Loading AI tools
תרכובת מוויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור ממריץ. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית. כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד, שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית. ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.
פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים, סמים ממריצים, סמים פסיכדליים, אמפאטוגנים, סמים אנורקטיים, מרחיבי סימפונות, ונוגדי דיכאון. מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפין (ואופיואידים אחרים).
פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים, אתנול ואתר[1]. עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני. פנתילאמין הוא בסיסי מאוד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.
לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל, בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמינו.
פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:
בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין, המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").
שם מקוצר | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | שם מלא |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
טיראמין | OH | 4-hydroxy-phenethylamine | ||||||
דופמין | OH | OH | 3,4-dihydroxy-phenethylamine | |||||
אפינפרין (אדרנלין) | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroxy-N-methyl-phenethylamine | |||
נוראפינפרין (נוראדרנלין) | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroxyphenethylamine | ||||
סלבוטמול | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | 4-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol | |||
אמפטמין | CH3 | α-methyl-phenethylamine | ||||||
מתאמפטמין | CH3 | CH3 | N-methyl-amphetamine | |||||
לבמטמפטאמין | CH3 | CH3 | N-methyl-amphetamine | |||||
אפדרין | CH3 | OH | CH3 | N-methyl-β-hydroxy-amphetamine | ||||
קאתין | CH3 | OH | β-hydroxy-amphetamine | |||||
קאתינון | CH3 | =O | β-keto-amphetamine | |||||
מתקאתינון | CH3 | =O | CH3 | N-methyl-β-keto-amphetamine | ||||
בופרופיון | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butyl-β-keto-amphetamine | |||
פנפלוראמין | CH3 | CF3 | CH2CH3 | {{3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine}} | ||||
פנטרמין | CH3,CH3 | α,α-dimethyl-phenethylamine | ||||||
מסקלין | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimethoxy-phenethylamine | ||||
MDA | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-methylenedioxy-amphetamine | |||||
MDMA | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-amphetamine | ||||
MDMC | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-keto-amphetamine | |||
DOM | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methyl-amphetamine | |||
DOB | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromo-amphetamine | |||
DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitro-amphetamine | |||
2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromo-phenethylamine | ||||
2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-chloro-phenethylamine | ||||
DOI | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodo-amphetamine | |||
2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodo-phenethylamine | ||||
2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamine | ||||
2C-E | OCH3 | CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine | ||||
2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-Fluoro-phenethylamine | ||||
2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-Nitro-phenethylamine | ||||
2C-T-2 | OCH3 | SCH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-4 | OCH3 | SCHCH3CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(i)-propylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-7 | OCH3 | SCH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-8 | OCH3 | SCH2CHCH2CH2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-9 | OCH3 | S-(CH3)3C | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(t)-Butylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-21 | OCH3 | SCH2CH2F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine |