אוקסצילין

אוקסצילין (Oxacillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה משמשת לטיפול בזיהומים סטפילוקוקליים וניתנת בעירוי תוך-ורידי או בזריקה תוך-שרירית.

אוקסצילין

שם IUPAC
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl- 1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
נתונים כימיים
כתיב כימי	C19H19N3O5S
מסה מולרית	401.44
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית	33%
מטבוליזם	כבדי
זמן מחצית חיים	20–30 דקות
הפרשה	מרתית וכלייתית
בטיחות
מעמד חוקי	תרופת מרשם
דרכי מתן	תוך-ורידי, תוך-שרירי
מזהים
קוד ATC	J01CF04
מספר CAS	66-79-5
PubChem	6196
ChemSpider	5961

אוקסצילין מסווגת כאיזוקסזוליל פניצילין, סוג של פניצילין עמיד לפניצילינאז, עם פעילות נגד נקדים גראם חיוביים המפרישים פניצילינאז.

שימושים קליניים

אוקסצילין משמשת לטיפול בזיהומים מזני Staphylococcus רגישים למתיצילין. היא פעילה גם נגד זני Streptococcus רגישים לפניצילין ונקדים גראם-חיוביים אל-אווירניים שונים, אולם בזיהומים מנקדים גראם-חיוביים שאינם סטפילוקוקליים, בנזילפניצילין עדיפה עליה.

התרופה ניתנת למבוגרים במינון של 6–12 גרם ביום על פני 4–6 מנות, ולילדים במינון 100–200 מ"ג לק"ג גוף ליום.

בנוסף, התרופה משמשת להגדרת עמידותם של זנים סטפילוקוקליים לפניצילינים, למשל MRSA, במקום מתיצילין.

מבנה כימי

אוקסצילין בנויה מחומצה 6-אמינופניצילינית שאליה מחוברת כשייר צדדי קבוצת איזוקסזוליל ואליה מחוברות קבוצת פניל וקבוצת מתיל. חומצה 6-אמינופניצילנית היא תרכובת אורגנית הבנויה משתי טבעות: המרובעת היא טבעת בטא לקטם, טבעת אמידית המכילה ארבעה אטומים, שהיא האתר הפעיל של התרופה המעכב את פעילות הטרנספפטידאז של החיידק, ואילו המחומשת הצמודה אליה היא תיאזולידין, שאליה קשורה קבוצת קרבוקסיל ושתי קבוצות מתיל.

מנגנון פעולה

מנגנון הפעולה של אוקסצילין, כמו גם של יתר הפניצילינים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו.

עמידות התרופה לפניצילינאז, אשר מוקנית לה מן השייר הצדדי שלה, שמונע את הקישור לאנזים זה, מאפשרת את פעילותה נגד חיידקי Staphylococcus, שברובם מייצרים פניצילינאז ועמידים לפניצילינים טבעיים.

פרמקוקינטיקה

הספיגה של אוקסצילין במתן פומי אינה גבוהה, ועומדת על כ-33%, כאשר מזון מפחית את ספיגת התרופה. דרך המתן של התרופה היא על פי רוב תוך-ורידית. היא ניתנת כמלח נתרן, ובדם היא קשורה בשיעור של מעל 90% לחלבוני הפלזמה. כ-50% מן התרופה עוברים מטבוליזם כבדי. התרופה מופרשת בעיקר למרה, אך בשיעור של פחות מ-20% גם בכליה. זמן מחצית החיים של התרופה הוא 50–80 דקות.

תופעות לוואי

כבכל פניצילין, אלרגיה לאוקסצילין היא תופעת לוואי נפוצה, אשר טווח הביטוי שלה נע בין פריחה לאנפילקסיס. בהשוואה לפניצילינים אחרים העמידים לפניצילינאז, אוקסצילין גורמת יותר לעלייה באנזימי כבד ולפריחה. תופעות לוואי נוספות המשותפות למשפחת הפניצילין כוללות היפוקלמיה, דלקת כליות אינטרסטיציאלית, נויטרופניה, דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה, אנמיה המוליטית, מחלת הנסיוב הזר ופרכוסים.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אוקסצילין בוויקישיתוף

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.