חומצה בוטירית

חומצה בוטירית (חומצת חמאה) או חומצה בוטנואית היא חומצה קרבוקסילית בעלת המבנה CH₃CH₂CH₂-COOH. זה נוזל שמנוני שקוף, מסיס במים, באתנול ובאתר. ניתן להפריד את החומר מהפאזה המיימית על ידי המסת מלחים כדוגמת סידן כלורידי. לחומצת חמאה ריח חריף ולא נעים של רקבון וטעם חריף ומר המאופיין בטעם לוואי מתקתק, בדומה לאתר. החומצה הבוטירית נוצרת באופן טבעי בתהליך ההחמצה של חמאה, ומכאן שמה (חמאה ביוונית: βουτυρος). החומצה גם נמצאת באופן טיפוסי בקיבה וממנה נובע ריחו החריף של הקיא והנפיחה. בני אדם מסוגלים להבחין בריח ובנוכחות החומצה באוויר בריכוזים העולים על עשרה חלקים למיליון (ppm).

חומצה בוטירית

שם סיסטמטי	n-Butanoic acid
שמות נוספים	Butyric acid butyric acid n-butyric acid ethylacetic acid propane-1-carboxylic acid
כתיב כימי	C₄H₈O₂
מסה מולרית	88.10 גרם/מול
מראה	נוזל שמנוני חסר צבע
מספר CAS	107-92-6
צפיפות	0.959 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	יוצר מיצלות
טמפרטורת היתוך	7.9- °C -265.25 K
טמפרטורת רתיחה	163.5 °C 436.65 K
מקדם שבירה	1.398
חומציות	4.81 ‏pKa
נקודת הבזק	71-72 °C 272.15 K
נקודת התלקחות	440 °C 713.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	533.9- קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית	222.2 ג'ול למול למעלה
NFPA 704	2 ‏ 3 0

בשומן מהחי ובשומנים מהצומח נמצאים אסטרים של חומצה בוטירית. הגליצריד של חומצה בוטירית מהווה בין 3% ל-4% מחמאה. כשחמאה נהית מעופשת, הגליצריד עובר הידרוליזה והחומצה משתחררת, דבר שגורם לריח הרע.

הפקה

בתעשייה מייצרים חומצה בוטירית מתגובת פרופן עם גז סינתיזה לקבלת האלדהיד בוטנאל

${\displaystyle CO+H_{2}+CH_{3}CH=CH_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO}$

שאותו מחמצנים לחומצה: ${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2CHO -> CH3CH2CH2COOH}}}$

ניתן להפריד את החומצה מתמיסה מיימית באמתעות שיקוע מלח הסידן

Ca(C₄H₇O₂)₂

כמה מיני חיידקים אל-אווירניים אובליגטורים, בעיקר מהסוג קלוסטרידיום (Clostridium) יוצרים חומצה בוטירית בתהליכי תסיסה שתוארו כבר על ידי לואי פסטר בשנת 1861. התהליך מתחיל בפירוק מולקולת גלוקוז לשתי מולקולת פירובאט שמתחמצנות לאצטיל קואנזים A. בתהליך נוצרות שתי מולקולות פחמן דו-חמצני ושתי מולקולות מימן כתוצרי לוואי. תגובת התסיסה:

${\displaystyle C_{6}H_{12}O_{6}\rightarrow C_{4}H_{8}O_{2}+2CO_{2}+2H_{2}}$

שימושים

משתמשים בחומצה בוטירית להכנת אסטרים שונים, לאסטרים נדיפים של חומצה בוטירית דוגמת מתיל-בוטיראט יש ניחוח וטעם נעימים ולכן משמשים כתוספי מזון ובשמים. האסטרים מוספים גם למזון בעלי חיים כדי למנוע צמיחת חיידקים. בשל הריח החזק החומצה משמשת תוסף לפתיונות דיג, בפרט לדיג קרפיונים. בחומצה בוטירית נעשה שימוש בפצצות סירחון שהופעלו נגד ספינות ציד לווייתנים, וכן לתקיפה באמצעות חומצה.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה בוטירית בוויקישיתוף

גיליון בטיחות חומרים של חומצה בוטירית

• חומצה בוטירית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.