![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/L-Iduronic_acid.svg/langgl-640px-L-Iduronic_acid.svg.png&w=640&q=50)
Ácido idurónico
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido L-idurónico (IdoA) é o principal azucre ácido dos glicosaminoglicanos dermatán sulfato, e heparina. Tamén está presente en menor proporción no heparán sulfato, composto no que o azucre ácido predominante é o seu epímero no carbono 5 ácido glicurónico.
Ácido L-idurónico | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ácido L-idopiranurónico | |
Outros nomes Ácido L-idurónico, ácido D-ido-hexurónico, IdoA | |
Identificadores | |
Número CAS | 3402-98-0 |
PubChem | 11877134 |
ChemSpider | 10051462 |
KEGG | C06472 |
MeSH | Iduronic+acid |
ChEBI | CHEBI:28481 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H10O7 |
Masa molar | 194,14 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O ácido idurónico é un azucre hexopiranosa[1][2] formado pola oxidación do monosacárido idosa no carbono 6, onde ten un grupo carboxilo (COOH), polo que é un ácido urónico. A maioría das hexopiranosas son estables nalgunha das dúas posibles conformacións en cadeira, 1C4 ou 4C1. Pero o L-iduronato é diferente e adopta máis dunha conformación en solución, creándose un equilibrio entre tres confórmeros de baixa enerxía. Estes son os confórmeros en cadeira 1C4 e 4C1 e un confórmero adicional en bote torcido, o 2S0 (ver conformación do ciclohexano).
O ácido idurónico pode ser modificado pola adición dun grupo O-sulfato no carbono 2 para formar o ácido 2-O-sulfo-L-idurónico (IdoA2S).
En 2000, LK Hallak sinalou a importancia que ten este azucre na infección polo virus respiratorio sincicial humano (RSV). Os glicosaminoglicanos que conteñen ácido idurónico, o dermatán sulfato e o heparán sulfato, son os únicos que inhiben a infección por este virus en cultivos celulares.[3]
Cando o ácido idurónico está situado internamente nun oligosacárido, as conformacións 1C4 e 2S0 (mostradas abaixo para o IdoA2S) son as que predominan.
Pode utilizarse a espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) de protóns para seguir os cambios que se producen no balance do equilibrio entre confórmeros.[4]
conformación IdoA(2S)1C4 conformación IdoA(2S)2S0