composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido fitánico (ou ácido 3,7,11,15-tetrametil hexadecanoico) é un ácido graxo de cadea ramificada que os humanos poden obter polo consumo de produtos lácteos, graxas de animais de ruminantes e certos peixes.[1] As dietas occidentais estímase que proporcionan 50–100 mg de ácido fitánico por día.[2] Nun estudo realizado en Oxford, os individuos que consumían carne tiñan como media unha media xeométrica 6,7 veces maior de concentración de ácido fitánico no plasma que o que tiñan os veganos.[3]
Ácido fitánico | |
---|---|
Ácido (7R,11R)-3,7,11,15-tetrametilhexadecanoico | |
Outros nomes Ácido fitanoico | |
Identificadores | |
Número CAS | 14721-66-5 |
PubChem | 468706 |
ChemSpider | 411797 |
MeSH | Phytanic+acid |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C20H40O2 |
Masa molar | 312,53 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A diferenza da maioría dos ácidos graxos, o ácido fitánico non pode ser metabolizado por β-oxidación. En vez diso, sofre unha α-oxidación no peroxisoma, onde se converte no ácido pristánico pola eliminación dun carbono.[4] O ácido pristánico pode sufrir varias roldas de β-oxidación no peroxisoma para formar ácidos graxos de cadea media que poden ser convertidos en dióxido de carbono e auga nas mitocondrias.
Os individuos adultos que padecen a enfermidade de Refsum, un trastorno neurolóxico autosómico recesivo causado por mutacións no xene PHYH, teñen alterada a actividade de α-oxidación e acumulan grandes depósitos de acido fitánico no seu sangue e tecidos.[5] Isto frecuentemente orixina a unha polineuropatía periférica, ataxia cerebelar, retinite pigmentosa, anosmia e perda de audición.[6]
En animais ruminantes, a fermentación no estómago de materiais vexetais inxeridos libera fitol, un constituínte da clorofila, que é despois convertido en ácido fitánico e almacenado nas graxas.[7] A diferenzsa das observacións feitas en humanos, hai probas indirectas de que diversos primates non humanos, incluíndo os grandes simios (bonobos, chimpancés, gorilas e orangutáns), pode derivar cantidades significativas de ácido fitánico da fermentación no estómago de materiais vexetais.[8][9]
As esponxas de auga doce conteñen ácidos terpenoides como os ácidos 4,8,12-trimetiltridecanoico, fitánico e pristánico, o que indica que estes ácidos poden ter unha importancia quimiotaxonómica tanto para as esponxas mariñas coma de auga doce.[10]
Os insectos, como o escaravello Blepharida rhois, usan o fitol e os seus metabolitos (por exemplo, o ácido fitánico) como axentes químicos disuasorios contra os depredadores.[11] Estes compostos orixínase a partir das plantas hóspedes.
O ácido fitánico e os seus metabolitos únense e activan os factores de transcrición PPAR-alfa[12] e o receptor X retinoide (RXR).[13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.