Psicosa

A psicosa ou alulosa é un monosacárido de seis carbonos (hexosa) cun grupo cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. A psicosa é epímero da D-frutosa no carbono 3, a partir da cal pode producirse psicosa ^[2]. Considérase un azucre raro, xa que é pouco común na natureza, onde aparece en pequenas cantidades en produtos agrícolas ; tamén está presente en certos preparados comerciais de carbohidratos. A metabolización da D-psicosa só produce un 0,3% da enerxía que produciría unha cantidade equivalente de sacarosa.

Psicosa
Nome IUPAC (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxihexan-2-ona
Outros nomes D-Psicosa
Identificadores
Número CAS	23140-52-5
PubChem	90008
ChemSpider	81254
MeSH	psicose
ChEBI	CHEBI:27605
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6+/m1/s1 Key: BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6+/m1/s1 Key: BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGBH
Propiedades
Fórmula molecular	C6H12O6
Masa molar	180,16 g mol−1
Punto de fusión	58 °C; 136 °F; 331 K ([1])
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Psicosa D e L.

O seu nome deriva do antibiótico psicofuranina, a partir do cal foi illada. Actualmente, estase a investigar sobre as propiedades da psicosa da dieta para combater trastornos como a hiperglicemia, a hiperlipidemia e a obesidade.^[3]

Isómeros

En disolución acuosa a 27 °C o isómero predominante é a α-D-psicofuranosa (39%)^[4].

Isómeros cíclicos da D-Psicosa [5]
Fórmula liñal	proxección de Haworth
	α-D-Psicofuranosa	β-D-Psicofuranosa
	α-D-Psicopiranosa	β-D-Psicopiranosa

Notas

1. Lide, David R.; Milne, G.W.A., eds. (30 Dec 1993). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3rd ed.). CRC Press. p. 4596.
2. Sook-Hee Lee, Chong-Long Wang, Asad Ali Shah, Hui-Jeong Jang, Jong-Wook Song, Seo-hee Kang, Min-Soo Ko, Deok-Kun Oh and Seon-Won Kim. Metabolic engineering of E. coli as biocatalyst producing D-psicose from fructose. Society for Industrial Microbiology Annual Meeting and Exhibition. 26 de xullo de 2009. (en inglés)
3. Tatsuhiro Matsuo PhD, Yoshitake Baba BSc, Mineo Hashiguchi PhD, Kei Takeshita MSc, Ken Izumori PhD, Hiroo Suzuki PhD (2001). "Dietary D-psicose, a C-3 epimer of D-fructose, suppresses the activity of hepatic lipogenic enzymes in rats". Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 10 (3): 233–237. doi:10.1046/j.1440-6047.2001.00246.x.
4. Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). pp. 1282. ISBN 0849338298.
5. Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi 10.1002/jcc.540150508.