Guanosina

A guanosina é un nucleósido purínico composto pola base nitroxenada guanina unida ao azucre ribosa (ribofuranosa) por enlace β-N₉-glicosídico. O seu nome IUPAC é: 2-Amino-9-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-3H-purin-6-ona. Un derivado oxidado seu é a 8-oxoguanosina, que se usa como biomarcador de estrés oxidativo.

Guanosina
Nome IUPAC 2-Amino-9-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-3H-purin-6-ona
Outros nomes Guanina ribósido
Identificadores
Número CAS	118-00-3
PubChem	765
ChemSpider	6544
UNII	12133JR80S
DrugBank	DB02857
KEGG	C00387
MeSH	Guanosine
ChEBI	CHEBI:16750
ChEMBL	CHEMBL375655
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
Propiedades
Fórmula molecular	C10H13N5O5
Masa molecular	283,241
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Características

Cando a guanina está unida á 2-desoxirribosa en lugar de á ribosa, orixínase a desoxiguanosina. Cando a esta se lle une un fosfato en posición 5' orixina o nucleótido dGMP. A 8-oxo-2'-desoxiguanosina é un derivado oxidado da desoxiguanosina, orixinado durante a oxidación do ADN^[1].

Se a guanosina é fosforilada convértese no nucleótido guanosín monofosfato (GMP), da que derivan outros como o GMPc, GDP e GTP, que exercen importantes funcións biolóxicas.

A estrutura da guanosina ten grandes semellanzas coas do fármaco antiviral aciclovir^[2], usado no tratamento do herpes.

A guanosina requírese como cofactor para o splicing do ARN durante o "auto-splicing" dun intrón do grupo I, como por exemplo os do pre-ARNr do protozoo Tetrahymena, xa que a guanosina ataca o sitio de splicing 5' do intrón.^[3]

Degradación da guanosina

A guanosina (procedente da degradación do GMP pola 5'-nucleotidase) produce ribosa e guanina pola acción do encima nucleosidase. A ribosa pode volverse a reutilizar. A guanina pode seguir degradándose dando xantina e finalmente ácido úrico, que é excretado polos primates.

• 
  Estrutura química da guanosina.
• 
  A 8-oxoguanosina é un derivado oxidado da guanosina.
• 
  Estrutura química da 2-desoxiguanosina.
• 
  A 8-oxo-2'-desoxiadenosina é un derivado oxidado da desoxiadenosina.
• 
  Comparación das estruturas da guanosina e do aciclovir.

Notas

1. Nadja C. de Souza-Pinto, Lars Eide, Barbara A. Hogue, Tanja Thybo, Tinna Stevnsner, Erling Seeberg, Arne Klungland, and Vilhelm A. Bohr (2001). "Repair of 8-Oxodeoxyguanosine Lesions in Mitochondrial DNA Depends on the Oxoguanine DNA Glycosylase (OGG1) Gene and 8-Oxoguanine Accumulates in the Mitochondrial DNA of OGG1-defective Mice". Cancer Research 61 (14): 5378–5381. PMID 11454679.
2. Características do aciclovir.
3. US National Library of Medicine - National Institutes of Health.

Véxase tamén

Outros artigos

• Nucleósido
• GMP
• Aciclovir