composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A formamida é unha amida derivada do ácido fórmico. É un líquido incoloro inmiscible en auga e cun cheiro parecido ao amoníaco. É a materia prima para a fabricación química de sulfamidas e outros fármacos, herbicidas e pesticidas, e na fabricación de ácido cianhídrico. Foi utilizado como suavizante para o papel e fibras. É un solvente para moitos compostos iónicos. Tamén foi utilizado como solvente para resinas e plastificantes.[4] Algúns astrobiólogos suxiren que pode ser unha alternativa á auga como solvente principal noutras posibles formas de vida no Universo.[5]
| Formamida | |
|---|---|
 | |
 |
 |
Metanamida | |
Outros nomes Carbamaldehido | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 75-12-7 |
| PubChem | 713 |
| ChemSpider | 693 |
| UNII | 4781T907ZS |
| KEGG | C00488 |
| ChEBI | CHEBI:48431 |
| ChEMBL | CHEMBL266160 |
| Ligando IUPHAR | 4739 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | CH3NO |
| Masa molecular | 45,04 g/mol |
| Aspecto | Incoloro, líquido oleoso[2] |
| Densidade | 1,133 g/cm3 |
| Punto de fusión | 2–3 °C; 36–37 °F; 275–276 K |
| Punto de ebulición | 210 °C; 410 °F; 483 K |
| Solubilidade en auga | Miscible |
| Presión de vapor | 0,08 mmHg a 20 °C |
| Acidez (pKa) | 23,5 (en DMSO)[3] |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Punto de inflamabilidade | 154 °C; 309 °F; 427 K |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ácido carbámico Dimetilformamida |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
As formamidas son compostos do tipo RR′NCHO. Unha formamida importante é a dimetilformamida, (CH3)2NCHO.
No pasado a formamida produciase tratando o ácido fórmico con amoníaco, o que produce formato de amonio, que á súa vez rende formamida ao quentalo:[6]
A formamida tamén se xerou por aminólise de etil formato:[7]
O proceso industrial actual para a fabricación de formamida consiste na carbonilación de amoníaco:[4]
Un proceso alternativo en dúas etapas é a amoniólise de metil formato, o cal se forma a partir de monóxido de carbono e metanol:
A formamida úsase na produción industrial de cianuro de hidróxeno. Tamén se usa como solvente para procesar varios polímeros como o poliacrilonitrilo.[8]
A formamida descomponse en monóxido de carbono e amoníaco cando se quenta por riba dos 100 °C.
A reacción é lenta por debaixo dos 160 °C, pero acelera de aí en adiante. A temperaturas moi altas, os produtos de reacción cambian a cianuro de hidróxeno (HCN) e auga:
O mesmo efecto ocorre en presenza de catalizadores de ácido sólido.[8]
A formamida é un constituínte de mesturas crioprotectoras de vitrificación usadas para a crioconservación de tecidos e órganos.
A formamida tamén se usa como estabilizador do ARN en electroforese en xel para desionizar o ARN. Na electroforese de capilaridade, utilízase para estabilizar febras monocatenarias de ADN desnaturalizado.
Outro uso é engadila en solución sol-xel para evitar o craqueo durante a sinterización.
A fomamida no seu estado puro foi utilizada como un solvente alternativo para a autoensamblaxe electrostática de nanopelículas de polímeros.[9]
A formamida úsase para preparar aminas primarias directamente e cetonas por medio de derivados N-formil, usando a reacción de Leuckart.
As formamidas son intermediarios no ciclo da metanoxénese.
A formamida propúxose como solvente alternativo á auga, quizais pola súa capacidade de soportar a vida noutras partes do Universo con bioquímicas alternativas ás que se encontran actualmente na Terra. Fórma pola hidrólise do cianuro de hidróxeno. Ten un gran momento dipolar, e as súas propiedades de solvatación son similares ás da auga.[11]
A formamida pode converterse en trazas de guanina ao quentala en presenza de luz ultravioleta.[12]
Demostrouse que varias reaccións químicas prebióticas que producen derivados de aminoácidos poden ter lugar en formamida.[13]
Non se recomenda o contacto coa pel e os ollos. Cunha LD50 de gramos por kg, a formamida ten unha toxicidade aguda baixa. Tamén ten unha baixa mutaxenicidade.[8]
A formamida clasifícase como tóxica para a saúde reprodutora.[14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
