Filoquinona

A filoquinona, tamén coñecida como vitamina K₁, fitomenadiona ou fitonadiona, é unha cetona aromática policíclica, baseada na 2-metil-1,4-naftoquinona, cun substituínte 3-fitil.

Filoquinona / Fitomenadiona
Nome IUPAC 2-metil-3-(3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-enil)naftaleno-1,4-diona
Outros nomes Vitamina K1; fitomenadiona; fitonadiona
Identificadores
Número CAS	84-80-0
PubChem	5284607
ChemSpider	4447652
UNII	A034SE7857
DrugBank	DB01022
KEGG	D00148
ChEBI	CHEBI:18067
ChEMBL	CHEMBL1550
Código ATC	B02BA01
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
InChI InChI=1/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1
Propiedades
Fórmula molecular	C31H46O2
Masa molar	450,70 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

É unha vitamina liposoluble estable ao aire e á humidade, mais sensible á luz do sol. Atópase naturalmente nunha gran variedade de plantas verdes, particularmente nas follas, xa que actúa como aceptor de electróns durante a fotosíntese, formando parte da cadea de transporte de electróns do fotosistema I.

Está incluída na lista de medicamentos esenciais da Organización Mundial da Saúde.^[1] Utilízase para tratar certos trastornos hemorráxicos,^[2] como a sobredose de warfarina, deficiencia de vitamina K e a ictericia obstrutiva.^[2] Adminístrase xeralmente por vía oral ou por inxección intramuscular ou subcutánea.^[2] Cando se administra inxectada os seus beneficios poden notarse en cuestión de dúas horas.^[2] Tamén se recomenda para previr e tratar a deficiencia hemorráxica de vitamina K en nenos.^[2] En moitos países aplícase por inxeccións intramusculares aos neonatos para evitar calquera posible deficiencia hemorráxica de vitamina K. É considerada un tratamento seguro e salva a vida de moitos nenos e evita graves déficits neurolóxicos.^[3]

A filoquinona ou fitomenadiona illouse por primeira vez en 1939.^[4] En 1943, Edward Doisy e Henrik Dam recibiron o Premio Nobel polo seu descubrimento.^[4]

Terminoloxía

A miúdo recibe o nome de vitamina K₁,^[5] fitomenadiona ou fitonadiona. Algunhas veces faise a distinción entre a filoquinona (natural) e a fitonadiona (sintética).^[6]

Bioquímica

A filoquinona é un aceptor de electróns durante a fotosíntese, formando parte da cadea de transporte electrónico do fotosistema I.

A súa función mellor coñecida en animais é como cofactor necesario para a formación dos factores de coagulación II (protrombina), VII, IX, e X no fígado. Tamén cómpre para a formación dos factores anticoagulantes C e S. Utilízase frecuentemente para tratar a intoxicación por warfarina e é un antídoto para o cumatetralil. Tamén é necesaria para a formación de proteínas do óso.

Biosíntese

Bosíntese da vitamina K₁ por transformación do corismato en nove etapas.

A vitamina K₁ sintetízase a partir do corismato, un composto producido a partir do shikimato pola vía do shikimato. A conversión do corismato a vitamina K₁ comprende nove pasos:^[7][8][9]

1. O corismato é isomerizado a isocorismato pola isocorismato sintase ou MenF (encima da menaquinona).
2. Adición de 2-oxoglutarato ao isocorismato por PHYLLO, unha proteína multifuncional que ten tres actividades encimáticas (MenD, MenH e MenC).
3. Eliminación de piruvato por PHYLLO.
4. Aromatización para render O-succinilbenzoato realizada por PHYLLO.
5. Activación do O-succinilbenzoato ao correspondente éster de CoA pola MenE.
6. Formación do anel de naftoato pola naftoato sintase (MenB/NS).
7. Liberación tiolítica de CoA por unha tioesterase (MenH).
8. Unión dunha cadea fitol ao anel de naftoato (MenA/ABC4).
9. Metilación do precursor na posición 3 (MenG).