O farnesil pirofosfato (FPP), tamén chamado farnesil difosfato ou pirofosfato de farnesilo, é un intermediario da vía da HMG-CoA redutase ou do mevalonato utilizado por moitos organismos para a biosíntese de terpenos, terpenoides, e esterois.
| Farnesil pirofosfato | |
|---|---|
 | |
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 13058-04-3 |
| PubChem | 706 |
| ChemSpider | 393270 |
| MeSH | farnesyl+pyrophosphate |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H28O7P2 |
| Masa molecular | 382,326 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Utilízase na síntese de CoQ (que forma parte da cadea de transporte electrónico), e é o precursor inmediato do escualeno (por medio do encima escualeno sintase), de deshidrodolicol difosfato (un precursor do dolicol, que transporta proteínas ao lume do retículo endoplasmático para a súa N-glicosilación), e de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP).
Biosíntese
A farnesil pirofosfato sintase[1] (unha prenil transferase) cataliza as reaccións de condensación secuencial do dimetilalil pirofosfato con dúas unidades de isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato, como se indica nas seguintes dúas reaccións:
- O dimetilalil pirofosfato reacciona co isopentenil pirofosfato para formar xeranil pirofosfato:
- O xeranil pirofosfato despois reacciona con outras moléculas de isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato
Farmacoloxía
As reaccións anteriores son inhibidas polos bisfosfonatos[2] (utilizados na osteoporose).
A rabdomiólise inducida polas estatinas débese á depleción do farnesil pirofosfato na célula, que orixina unha depleción de coencima Q na cadea de transporte de electróns das mitocondrias, un orgánulo que se encontra en grandes cantidades nos miocitos.[3][4]
Compostos relacionados
Notas
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
