Coencima M

O coencima M ou coenzima M, abreviado como HS-CoM e tamén chamado 2-mercaptoetanosulfonato é un coencima necesario para realizar as reaccións de transferencia de grupos metilo no metabolismo dos microorganismos metanóxenos.^[1][2] O coencima M é un anión coa fórmula HSCH₂CH₂SO₃-. Cando leva o catión Na⁺ formando o sal sódico é un medicamento usado en quimioterapia chamado Mesna (INN). O mercaptoetanosulfonato contén tanto un tiol, que é o seu principal sitio reactivo, coma un grupo sulfonato, que o fai soluble en medio acuoso.

Coencima M
Nome IUPAC 2-Sulfaniletanosulfonato
Nome sistemático 2-Sulfaniletanesulfonato
Outros nomes 2-mercaptoetilsulfonato; 2-mercaptoetanosulfonato; coencima M anión; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletano-1-sulfonato; CHEBI:58319; CTK8A8912
Identificadores
PubChem	4077
ChemSpider	3935
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES [O-]S(=O)(=O)CCS
InChI InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 Key: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M
Propiedades
Fórmula molecular	C2H5O3S2
Masa molar	141,19 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Función bioquímica

Este coencima é o doante de C1 na metanoxénese. Convértese no propil coencima M-tioéster, o tioéter CH₃SCH₂CH₂SO₃-, no penúltimo paso da formación do metano.^[3] O coencima M reacciona co coencima B, 7-tioheptanoiltreoninafosfato, para dar un homodisulfuro, liberando metano:

CH₃–S–CoM + HS–CoB → CH₄ + CoB–S–S–CoM

Esta indución está catalizada polo encima metil-coencima M redutase, que usa o cofactor F430 como grupo prostético.

Notas

1. Balch WE, Wolfe RS (1979). "Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)". J. Bacteriol. 137 (1): 256–63. PMC 218444. PMID 104960.
2. Taylor CD, Wolfe RS (10 August 1974). "Structure and methylation of coenzyme M HSCH₂CH₂SO₃)". J. Biol. Chem. 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. Arquivado dende o orixinal o 25 de maio de 2009. Consultado o 07 de xullo de 2014.
3. Thauer RK (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology 144 (9): 2377–2406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. Arquivado dende o orixinal o 17 de maio de 2020. Consultado o 07 de xullo de 2014.