From Wikipedia, the free encyclopedia
Un sulfonato é un sal ou éster dun ácido sulfónico. Contén o grupo funcional R-SO2O-.
Os anións coa fórmula xeral RSO2O− denomínanse sulfonatos. Son as bases conxugadas de ácidos sulfónicos coa fórmula RSO2OH. Como os ácidos sulfónicos tenden a ser ácidos fortes, os correspondentes sulfonatos son bases febles. Debido á estabilidade dos anións sulfonato, os catións de sales de sulfonato como o trifalto de escandio teñen aplicacións como ácidos de Lewis.
Unha reacción orgánica clásica para a preparación de sulfonatos é a que se produce entre un haluro de alquilo e un sulfito como o sulfito de sodio, que foi descrita primeiramente por Adolph Strecker en 1868 (alquilación de sulfito de Strecker).[1] A reacción xeral é:
O ioduro utilízase como un catalizador.
Os ésteres coa fórmula xeral R1SO2OR2 denomínanse ésteres sulfónicos. Os membros desta categoría denomínanse analogamente a como se denominen os ésteres carboxilo ordinarios. Por exemplo, se o grupo R2 é un grupo metilo e o grupo R1 é un grupo trifluorometilo, o composto resultante chamarase metil trifluorometanosulfonato.
Os ésteres sulfónicos utilízanse como reactivos en síntese orgánica, principalmente porque o grupo RSO2O- é un bo grupo saínte en reaccións Sn1, Sn2, E1 e E2. O metil triflato, por exemplo, é un reactivo metilante forte. Utilízanse comunmente para darlle solubilidade en auga a compostos que forman enlaces cruzados con proteínas como a N-hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), o BS3, o Sulfo-SMCC etc.
Os ésteres cíclicos sulfónicos denomínanse sultonas[2] (non confundir con sulfonas). Un exemplo é a 1,3-propano sultona. Algunhas sultonas son intermediarios de vida curta, utilizados como axentes alquilantes fortes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presenza de auga, hidrolízanse lentamente a ácidos hidroxi sulfónicos. As sultonas oximas son intermediarios clave na síntese do fármaco anticonvulsivo zonisamida.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.