Remove ads
En química orgánica, un bilano é un composto coa fórmula C
19H
20N
4 ou [(C
4H
4N)−CH
2−(C
4H
3N)−]
2CH
2. É un tetrapirrol, un tipo de composto formado por catro aneis pirrol independentes, que se pode describir como catro moléculas de pirrol (C
4H
5N) conectadas formando unha cadea aberta por medio de tres pontes metileno (−CH
2−) en carbonos adxacentes a nitróxenos, substituíndo os respectivos hidróxenos.[1]
| Bilano | |
|---|---|
 | |
2-(1H-Pirrol-2-ilmetil)-5-[[5-(1H-pirrol-2-ilmetil)-1H-pirrol-2-il]metil]-1H-pirrol | |
Outros nomes Bilinóxeno; Tetrapirrolotrismetano | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 68277-11-2 |
| PubChem | 9548777 |
| ChemSpider | 7827700 |
| ChEBI | CHEBI:36305 |
| Referencia Beilstein | 8008279 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C19H20N4 |
| Masa molar | 304,39 g mol−1 |
| Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Este nome tamén se usa para a clase de compostos formalmente derivados do bilano propiamente dito por substitución dalgúns átomos de hidróxeno adicionais por varios grupos funcionais. Os bilanos naturais adoitan ter cadeas laterais substituídas nos dous carbonos de cada anel de pirrol que non son adxacentes a nitróxenos. Os bilanos artificiais poden ter substitucións nos carbonos das pontes (chamadas posicións meso).[2]
O bilano parental (non substituído) é difícil de preparar e é inestable,[3] pero os seus derivados substituídos son sintetizados pola maioría dos organismos vivos como intermediarios na síntese de porfirinas naturais. Os bilanos substituídos poden tamén ser o punto de partida para a síntese de porfirinas artificiais.[2][3]
Remove ads
Por medio do tratamento con aldehidos, os bilanos poden ciclarse dando lugar aos porfirinóxenos e a varios oligómeros ou polímeros de cadea aberta ou pechada.[2]
Nos organismos vivos, a biosíntese de todas as porfirinas naturais prodúcese a partir do bilano preuroporfirinóxeno, que se produce a partir de catro moléculas do monómero porfobilinóxeno, e despois convértese no tetrapirrol pechado uroporfirinóxeno III (ou, en certos trastornos metabólicos, en uroporfirinóxeno I). Ademais, o catabolismo da hemoglobina en humanos orixina bilirrubina, outro tetrapirrol linear, que é parcialmente oxidado a bilano.
Remove ads
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads