composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A pseudouridina (simbolizada coa letra grega psi, ψ) é un ribonucleósido derivado da uridina. Atópase en certos ARN non codificantes, como os ARN de transferencia ou os ARN ribosómicos. A pseudouridina non é incorpoarda ao ácido nucleico durante o proceso de transcrición, senón que se orixina por unha modificación postranscricional de certos residuos de uridina. Esta é a modificación de base nitroxenada máis frecuente nos ARN, e pode encontrarse en todos os tipos de organismos vivos.[1][2] [3][4]
Pseudouridina | |
---|---|
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihidroxi-5-(hidroximetil)-oxolan-2-il]-1H-pirimidina-2,4-diona | |
Outros nomes psi-Uridina, 5-Ribosiluracilo, beta-D-Pseudouridina, 5-(beta-D-Ribofuranosil)uracilo | |
Identificadores | |
Número CAS | 1445-07-4 |
PubChem | 15047 |
ChemSpider | 14319 |
ChEBI | CHEBI:17802 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C9H12N2O6 |
Masa molecular | 244,20 g/mol |
Aspecto | Pos granulares brancos |
Solubilidade en auga | Moi soluble en auga. |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A pseudouridina é o produto dunha isomerización da uridina, que é o resultado dunha rotación de 180° do anel de pirimidina arredor do eixe pasando polos átomos N3 e C6 do anel. Esta rotación non modifica as propiedades de apareamento de Watson e Crick que tiña a uridina, pero modifica a natureza do enlace glicosídico entre a ribosa e a base nitroxenada[5]. As bases nitroxenadas dos nucleósidos e nucleótidos naturais están ligadas ao azucre por un átomo de nitróxeno (enlace C–N). Na pseudouridina, este enlace é cambiado por un enlace C–C. Os residuos de pseudouridina posúen un segundo grupo NH que pode formar un enlace de hidróxeno suplementario. Esta capacidade é utilizada en certos ARN para estabilizar a súa estrutura. Un dos bucles ou brazos do ARNt leva un residuo de pseudouridina conservado que está implicado na estabilización da estrutura tridimensional. Por esta razón, este brazo denomínase TψC, pola secuencia conservada centrada na pseudouridina (ψ). Recentes estudos suxiren que pode ofrecer tamén certa protección contra as radiacións.[6]
A pseudouridina é incorporada ao ARN por unha clase de encimas chamados pseudouridina sintases, que catalizan a isomerización do anel de uracilo,[7] nun proceso chamado pseudouridilización.[8]
A medición do contido de pseudouridina en análises de urina utilízase como elemento diagnóstico de certas patoloxías, como os cancros. O metabolismo transcricional está aumentado nos tumores malignos e dá lugar a un aumento da produción de pseudouridina, durante a degradación do ARN. A pseudouridina, que é resistente debido ao seu enlace glicosídico C-C, é eliminada do corpo pola urina.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.