composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A pirazina (ou piracina) é un composto químico orgánico aromático heterocíclico coa fórmula C4H4N2.
Pirazina | |
---|---|
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Pirazina | |
Outros nomes 1,4-Diazabenzeno, p-Diazina, 1,4-Diazina, Paradiazina, Piazina, UN 1325 | |
Identificadores | |
Número CAS | 290-37-9 |
PubChem | 9261 |
ChemSpider | 8904 |
Número CE | 206-027-6 |
ChEBI | CHEBI:30953 |
ChEMBL | CHEMBL15797 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C4H4N2 |
Masa molecular | 80,09 g/mol |
Aspecto | Cristais brancos |
Densidade | 1,031 g/cm3 |
Punto de fusión | 52 °C |
Punto de ebulición | 115 °C |
Solubilidade en auga | Soluble |
Acidez (pKa) | 0,37[1] (pirazina protonada) |
Perigosidade | |
NFPA 704 | |
Punto de inflamabilidade | 55 °C c.c. |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A pirazina é unha molécula simétrica co grupo puntual D2h. O seu derivado máis coñecido é a fenazina polas súas actividades antitumorais, antibióticas e diuréticas. A pirazina ten unha natureza menos básica que a piridina, piridazina e pirimidina. A tetrametilpirazina (tamén chamada ligustrazina) pode eliminar anións superóxido e fai decrecer a produción de óxido nítrico nos leucocitos polimorfonucleares humanos,[2] e é o compoñente dalgunhas plantas medicinais utilizadas na medicina tradicional chinesa.[3]
Existen moitos métodos para a síntese orgánica de pirazina e os seus derivados. Algúns deles están entre as reaccións de síntese máis antigas que aínda se usan.
Na síntese de pirazina Staedel–Rugheimer (1876) a 2-cloroacetofenona reacciona con amoníaco formando amino cetona, despois condensa e seguidamente oxídase a pirazina [4] Unha variante é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879), tamén baseada nesta autocondensación, pero que difire no modo en que se sintetiza a alfa-cetoamina.[5][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.