composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O óxido de trimetilamina ou N-óxido de trimetilamina (TMAO, TMANO) é un composto orgánico coa fórmula (CH3)3NO. Pertence á clase dos óxidos de aminas. Aínda que se coñece o composto anhidro, o óxido de trimetilamina encóntrase habitualmente como dihidrato. Tanto os materiais anhidro coma os hidratados son sólidos brancos e hidrosolubles.
Óxido de trimetilamina | |
---|---|
PIN: N-óxido de N,N-dimetilmetanamina | |
Outros nomes óxido de trimetilamina, N-óxido de trimetilamina, TMAO, TMANO | |
Identificadores | |
Número CAS | 1184-78-7, 62637-93-8 (dihidrato) |
PubChem | 1145 |
ChemSpider | 1113 |
UNII | FLD0K1SJ1A, C73WZ0186W (dihidrato) |
KEGG | C01104 |
ChEBI | CHEBI:15724 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C3H9NO |
Masa molar | 75,11 g mol−1 |
Aspecto | sólido incoloro |
Punto de fusión | 220–222 °C; 428–432 °F; 493–495 K |
Solubilidade en auga | boa |
Momento dipolar | 5,4 D |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O TMAO encóntrase nos tecidos de crustáceos e peixes mariños, onde impide que a presión da auga altere as proteínas e mate o animal. A concentración de TMAO aumenta coa profundidade á que vive o animal; o TMAO atópase en altas concentracións na especie que vive a máis profundidade, Pseudoliparis swirei, peixe que mora na fosa das Marianas, a unha profundidade rexistrada de 8076 m.[1][2]
O TMAO é un produto da oxidación da trimetilamina, un metabolito común da colina en animais.[3]
O óxido de trimetilamina é un osmólito que se encontra en moluscos, crustáceos e todos os peixes mariños e peixes óseos. É un estabilizador de proteínas que serve para contrarrestar os efectos desestabilizantes das proteínas causados pola presión. En xeral, os corpos dos animais que viven a grandes profundidades están adaptados a ambientes de altas presións ao teren biomoléculas resistentes á presión e pequenas moléculas orgánicas presentes na súas células, chamadas piezolitos, dos cales o TMAO é o máis abondoso. Estes piezolitos danlle ás proteínas a flexibilidade que lles cómpre para funcionar correctamente a grandes presións.[1][2][4][5][6]
O TMAO decomponse en trimetilamina (TMA), que é o principal composto oloroso característico dos alimentos mariños en degradación.
Algúns animais mariños, como o tiburón de Groenlandia ou peixe momo (Somniosus microcephalus), teñen unha concentración tan alta de trimetilamina nos seus tecidos que a súa carne é tóxica.[7]
O TMAO pode sintetizarse a partir da trimetilamina por tratamento con peróxido de hidróxeno:[8]
O dihidrato é deshidratado por destilación azeotrópica a partir da dimetilformamida.[9]
O óxido de trimetilamina utilízase en experimentos de pregamento de proteínas para cotrarrestar os efectos desnaturalizantes da urea.[10]
Na reacción de química organometálica de abstracción nucleofílica emprégase Me3NO como un axente de descarbonilación segundo a seguinte estequiometría:
Esta reacción utilízase para descomplexar ligandos orgánicos de metais cos que forman complexos, por exemplo descomplexar (dieno)Fe(CO)3.[8]
Utilízase en certas reaccións de oxidación, por exemplo a conversión de ioduros de alquilo nos seus correspondentes aldehidos.[11]
Os efectos do TMAO no esqueleto peptídico e residuos cargados de péptidos estabilizan conformacións compactas,[12] mentres que os efectos do TMAO sobre os residuos non polares orixinan o inchamento dipéptido. Isto suxire a existencia de mecanismos competitivos do TMAO sobre as proteínas, o cal explica o inchamento hidrofóbico, o colapso do esqueleto peptídico e a estabilización de interaccións entre cargas. Estes mecanismos son observados na gaiola Trp.[13]
A orde bacteriana Clostridiales, o xénero Ruminococcus, e o taxon Lachnospiraceae están asociados positivamente cos niveis de TMA e TMAO.[14] En contraste, as proporcións de S24-7, unha familia abundante dos Bacteroidota, están inversamente asociadas cos niveis de TMA e TMAO.[14]
A trimetilaminuria é un trastorno pouco común na produción do encima monooxixenase que contén flavina 3 (FMO3).[15][16] As persoas que sofren trimetilaminuria non poden converter a trimetilamina derivada de colina en óxido de trimetilamina. A trimetilamina acumúlase entón e libérase pola suor, urina e alento, desprendendo un cheiro a peixe.
Nalgúns estudos atopouse unha asociación entre os niveis altos de TMO e as doenzas vasculares. Un estudo publicado en 2013, no que se avaliou a 8000 adultos cunha historia clínica de episodios cardiovasculares adversos graves, unha media de idade de 68 anos e un 69% dos cales fumaban previamente ou seguían fumando naquel momento, pareceu indicar que os altos niveis sanguíneos de TMAO están asociados cun aumento do risco de sufrir episodios cardiovasculares adicionais.[17]
A concentración de TMAO no sangue increméntase ao comer alimentos que conteñan carnitina[18] ou lecitina[17] se están presentes no intestino as bacteria que converten estas substancias en TMAO.[19] Hai altas concentracións de carnitina na carne vermella, algunhas bebidas enerxéticas e certos suplementos dietéticos. Algúns tipos de bacterias intestinais normais (por exemplo especies de Acinetobacter) do microbioma humano converten a carnitina da dieta en TMAO. O TMAO altera o metabolismo do colesterol nos intestinos, no fígado e nas paredes arteriais. En presenza de TMAO hai un aumento da deposición de colesterol e unha diminución da retirada do colesterol das células periféricas como as células das paredes arteriais.[20] A lecitina encóntrase na soia, os ovos[19] como ingrediente en comida procesada, é vendida como suplemento dietético, usada como emulsionante e utilizada para impedir que se peguen os alimentos (por exemplo en sprays de cociña antiadherentes).
Clouatre et al. argumenta que as fontes de colina e a L-carnitina da dieta non contribúen a producir unha elevación significativa do TMAO en sangue. Porén, o estudo utilizado para iniciar esta disputa foi patrocinado por Lonza, Inc., compañía que fabrica e vende un suplemento de L-carnitina, polo que podería estar nesgado. En realidade, a principal fonte de TMAO na dieta é o peixe.[21] Ademais, a ligazón entre as doenzas cardiovasculares e o TMAO é tamén posta en dúbida nun estudo feito en ratos, nos que se observaron os efectos contrarios.[22]
Outra fonte de TMAO é a fosfatidilcolina dietaria, de novo debido á acción bacteriana no intestino. A fosfatidilcolina está presente en altas concentracións na xema de ovo e nalgunhas carnes. As probas máis fortes que contradín a aparente relación causal entre o TMAO e as doenzas caediovasculares proceden dun estudo de aleatorización mendeliana que non conseguiu detectar unha asociación significativa entre os niveis de TMAO circulantes e o infarto de miocardio e as enfermidades coronarias.[23] Un novo estudo mostra que a dieta de colina que inducía altos niveis séricos de TMAO incrementaba a neuroinflamación. Porén, non agravaba as lesións cerebrais nin empeoraba os déficits neurolóxicos a longo prazo, o que suxire que o TMAO podería non ser unha diana moi prometedora na terapia das hemorraxias intracerebrais.[24]
Suxeriuse que o TMAO pode estar implicado na regulación da presión arterial e na etioloxía da hipertensión arterial[25] e a trombose (coágulos no sangue) na aterosclerose.[26] Unha metaanálise do ano 2017 atopou que os niveis máis altos de TMAO circulante estaban asociados cun aumento do 23% no risco de episodios cardiovasculares e dun 55% no de mortalidade.[27]
En concreto, describíronse efectos tóxicos do trimetilamina (TMA) en varios artigos experimentais e clínicos da metade do século XX[28] e estudos moi recentes mostran efectos deletéreos da TMA sobre o sistema circulatorio.[29][30][31] Ademais, debido á toxicidade obvia e, ao mesmo tempo, o seu amplo uso na industria, disponse de varias directrices sobre límites de exposición a esta substancia como as “Recomendacións do Comité Científico sobre Límites de Exposición Laboral” da Comisión da Unión Europea.[32] Por tanto, parece que é a TMA e non o TMAO a que pode ser un marcador e mediador do risco cardiovascular.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.