O lanosterol é un esteroide do grupo dos esterois (tamén se pode considerar un triterpenoide tetracíclico), do cal derivan todos os esteroides nos animais [1][2]. Nas plantas derivan do esteroide cicloartenol [3]. O lanosterol foi atopado por primeira vez na lanolina da la do ovella, e o seu papel biosintético non se descubriu ata máis tarde. Atópase en grandes cantidades na lanolina, xunto con outros triterpenoides.
Lanosterol | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
lanosta-8,24-dien-3-ol | |
Identificadores | |
Número CAS | 79-63-0 |
PubChem | 246983 |
ChemSpider | 216175 |
UNII | 1J05Z83K3M |
MeSH | Lanosterol |
ChEMBL | CHEMBL225111 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C30H50O |
Masa molecular | 426,71 g/mol |
Punto de fusión | 138–140 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Función na ruta de síntese de esteroides
A produción de lanosterol, catalizada encimaticamente, orixina a estrutura cíclica básica dos esteroides. O lanosterol é o primeiro composto ciclado esteroide importante na ruta metabólica de síntese do colesterol, que empeza con moléculas terpénicas liñais e segue ata o escualeno, que se cicla dando lanosterol. A conversión posterior do lanosterol en colesterol implica a eliminación de dous grupos metilo (CH3) no carbono 4 e outro no carbono 14, o desprazamento dun dobre enlace do anel, e a saturación do dobre enlace da cadea lateral.
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Sterol_synthesis.svg/320px-Sterol_synthesis.svg.png)
Biosíntese
Descrición | Ilustración | Encima |
Dúas moléculas de farnesil pirofosfato condénsanse con redución polo NADPH para formar escualeno | ![]() | escualeno sintase |
O escualeno oxídase a 2,3-oxidoescualeno [4] (escualeno epóxido) | ![]() | escualeno monooxixenase |
O 2,3-oxidoescualeno convértese nun catión protoesterol e finalmente a lanosterol [5] | ![]() | lanosterol sintase |
(paso 2) | ![]() | (paso 2) |
Notas
Véxase tamén
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.