Lanosterol

O lanosterol é un esteroide do grupo dos esterois (tamén se pode considerar un triterpenoide tetracíclico), do cal derivan todos os esteroides nos animais ^[1][2]. Nas plantas derivan do esteroide cicloartenol ^[3]. O lanosterol foi atopado por primeira vez na lanolina da la do ovella, e o seu papel biosintético non se descubriu ata máis tarde. Atópase en grandes cantidades na lanolina, xunto con outros triterpenoides.

Lanosterol
Nome IUPAC lanosta-8,24-dien-3-ol
Identificadores
Número CAS	79-63-0
PubChem	246983
ChemSpider	216175
UNII	1J05Z83K3M
MeSH	Lanosterol
ChEMBL	CHEMBL225111
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N InChI=1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
Propiedades
Fórmula molecular	C30H50O
Masa molecular	426,71 g/mol
Punto de fusión	138–140 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Función na ruta de síntese de esteroides

A produción de lanosterol, catalizada encimaticamente, orixina a estrutura cíclica básica dos esteroides. O lanosterol é o primeiro composto ciclado esteroide importante na ruta metabólica de síntese do colesterol, que empeza con moléculas terpénicas liñais e segue ata o escualeno, que se cicla dando lanosterol. A conversión posterior do lanosterol en colesterol implica a eliminación de dous grupos metilo (CH₃) no carbono 4 e outro no carbono 14, o desprazamento dun dobre enlace do anel, e a saturación do dobre enlace da cadea lateral.

Visión simplificada da ruta de síntese do lanosterol, na que se mostran os intermediarios isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilalil pirofosfato (DMAPP), xeranil pirofosfato (GPP), e escualeno. Outros intermediarios foron omitidos.

Biosíntese

Descrición	Ilustración	Encima
Dúas moléculas de farnesil pirofosfato condénsanse con redución polo NADPH para formar escualeno		escualeno sintase
O escualeno oxídase a 2,3-oxidoescualeno [4] (escualeno epóxido)		escualeno monooxixenase
O 2,3-oxidoescualeno convértese nun catión protoesterol e finalmente a lanosterol [5]		lanosterol sintase
(paso 2)		(paso 2)

Notas

1. PubChem compund Lanosterol
2. DrugBank Lanosterol
3. Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (2006). "Lanosterol biosynthesis in plants". Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87–95. PMID 16445886. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010.
4. E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). "2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene". Journal of the American Chemical Society 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046. doi:10.1021/ja00972a056.
5. I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich (1993). "Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes". Chemical Reviews 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.

Véxase tamén

• Cicloartenol
• Colesterol