composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A fucsina ou hidrocloruro de rosanilina é un colorante maxenta coa fórmula C20H19N3·HCl.[1][2] Hai outras formulacións químicas similares de produtos comercializados como fucsina, e ten ducias de sinónimos.[1]
Fucsina | |
---|---|
Fucsina básica sólida |
Fucsina básica en solución acuosa |
4-[(4-Aminofenil)-(4-imino-1-ciclohexa-2,5-dienilideno)metil]anilina hidrocloruro | |
Identificadores | |
Número CAS | 632-99-5 |
ChemSpider | 10468578 |
UNII | 8UUC89LHB2 |
ChEBI | CHEBI:87665 |
ChEMBL | CHEMBL1979636 |
Número RTECS | 8053-09-6 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C20H19N3·HCl |
Masa molecular | 337,86 g/mol (hidrocloruro) |
Aspecto | Po verde escuro |
Punto de fusión | 200 °C; 392 °F; 473 K |
Solubilidade en auga | 2650 mg/L (25 °C (77 °F)) |
log P | 2.920 |
Presión de vapor | 7,49·10-10 mmHg (25 °C) |
kH | 2,28·10-15 atm⋅m3/mol (25 °C) |
Perigosidade | |
Principais perigos | Inxestión, inhalación, contacto coa pel e ollos, combustible a alta temperatura, lixeiramente explosivo preto de labaradas ou faíscas. |
NFPA 704 | |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Dá unha cor maxenta cando se disolve en auga; cando está en estado sólido forma cristais de cor verde escuro. Ademais de para tinguir produtos téxtiles, a fucsina utilízase como colorante biolóxico para tinguir bacterias e ás veces como disinfectante.[3][4] Está comprobado que a produción de fucsina pode orixinar nos traballadores o desenvolvemento de cancros de vexiga. A produción de colorantes maxenta está listada na Lista do IARC de carcinóxenos do grupo 1.[5]
O primeiro que preparou a fucsina foi August Wilhelm von Hofmann a partir de anilina e tetracloruro de carbono en 1858.[6][7] François-Emmanuel Verguin descubriu a substancia independentemente de Hofmann o mesmo ano e patentouna.[8] Os que lle puxeron o nome á fucsina foron os seus primeiros fabricantes os irmáns Renard e Franc,[9] e cítase xeralmente que ten unha destas dúas etimoloxías: procede da cor fucsia das flores do xénero Fuchsia,[10] que á súa vez recibiu o seu nome en honor do botánico Leonhart Fuchs, ou como unha tradución ao alemán (Fuchs) do nome francés Renard, que significa raposo.[11] Un artigo de 1861 en Répertoire de Pharmacie di que se elixiu ese nome polas dúas razóns.[12][13]
A fucsina ácida é unha mestura de fucsina básica e homóloga, modificada por adición de grupos sulfónicos. Isto rende doce posibles isómeros de propiedades similares. A fucsina ácida úsase en histoloxía en tingiduras como a tinguidura tricrómica de Masson, que tingue o músculo de vermello (coa fucsina) para distinguilo do coláxeno.
A fucsina básica é unha mestura de rosanilina, pararrosanilina, nova fucsina e Magenta II.[14] As formulacións que se usan para fabricar reactivo de Schiff deben ter un alto contido de pararrosanilina. A composición real da fucsina básica adoita variar algo segundo o vendedor e o lote, que fai que os lotes sexan máis ou menos axeitados para diferentes propósitos.
En solución con fenol (tamén chamado ácido carbólico) como acentuador de tinguidura[15] denomínase carbol fucsina e utilízase na tinguidura de Ziehl-Neelsen e outras tinguiduras ácido-resistentes para micobacterias, as cales causan tuberculose, lepra etc.[16] A fucsina básica utilízase amplamente en bioloxía para tinguir o núcleo celular.
Os cristais que se ven na imaxe son de fucsina básica, tamén chamada violeta básica 14, vermello básico 9, pararrosanalina ou CI 42500. As súas estruturas difiren das que se mostran no cadro de datos pola ausencia de grupos metilo no anel superior, e polo demais son moi similares.
Son brandos cunha dureza menor de 1 (na escala de Mohs), aproximadamente o mesmo que o talco. Posúen un forte brillo metálico e unha cor amarela verdosa. Deixan raias verdosas escuras sobre un papel e cando estes están humedecidos cun solvente, aparece a forte cor maxenta.
A fucsina é un sal amínico e ten tres grupos amina, dúas aminas primarias e unha amina secundaria. Se unha delas é protonada para formar ABCNH+, a carga positiva está deslocalizada en toda a molécula simétrica debido ao movemento electrónico da nube pi.
A carga positiva pode considerarse que se encontra no átomo de carbono central. Poden concibirse outras estruturas resonantes, nas que a carga positiva "se move" desde un grupo amina ao seguinte, ou un terzo da carga positiva reside en cada grupo amino. A capacidade da fucsina de ser protonada por un ácido forte dálle as súas propiedades básicas. A carga positiva é neutralizada pola carga negativa do ión cloruro. Os "ións fucsinio básicos" e os ións cloruro negativos colócanse formando os "cristais" de sales da imaxe.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.