composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A frutosa 1,6-bisfosfato (ou frutosa-1,6-difosfato,[1] tamén escrita frutosa 1,6-difosfato) é unha molécula de frutosa fosforilada nos carbonos 1 e 6 [2][3]. A forma β-D deste composto é moi común nas células e é un dos metabolitos formados na glicólise e gliconeoxénese.
Frutosa 1,6-bisfosfato | |
---|---|
![]() | |
Identificadores | |
Número CAS | 488-69-7 |
PubChem | 445557 |
ChemSpider | 393165 |
MeSH | fructose-1,6-diphosphate |
ChEBI | CHEBI:40595 |
ChEMBL | CHEMBL1089962 |
Código ATC | C01 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H14O12P2 |
Masa molecular | 340,116 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Os fosfatos que contén están ionizados a pH celular, polo que é unha molécula cargada na célula. Isto fai que non poida atravesar a membrana plasmática e saír da célula, polo que se ve obrigada a participar na ruta glicolítica do citosol celular. Este mecanismo de fosforilación e confinamento dentro da célula utilízase tamén con outros azucres.
A frutosa 1,6-bisfosfato é un intermediario da glicólise. Orixínase pola fosforilación da frutosa 6-fosfato catalizada pola fosfofrutoquinase, reacción na que se gasta ATP, que proporciona o fosfato que se une ao carbono 1 do azucre. Esta é unha das reaccións de "cebado" (carga de enerxía) da glicólise, e esta enerxía que se gasta agora en forma de ATP recuperarase con ganancia nas reaccións finais da glicólise.
Esta reacción é esencialmente irreversible nas condicións celulares, polo que é un punto de control da glicólise. O encima inhíbese cando hai moito ATP na célula e actívase en caso contrario ou cando hai moito ADP e AMP (que son produtos da degradación do ATP). Tamén se inhibe cando na célula hai moitos produtos que poden producir facilmente enerxía (ATP) como o citrato ou ácidos graxos.[4].
![]() |
Frutosa 6-fosfato + ATP → Frutosa 1,6-bisfosfato + ADP |
Unha vez formada a frutosa 1,6-bisfosfato (Fru-1,6-DP) é hidrolizada por unha aldolase, que rompe a molécula en dúas, orixinando dúas triosas-fosfato, o gliceraldehido 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), que continúan a ruta glicolítica. Neste caso a reacción é reversible[4].
![]() |
![]() |
![]() |
+ | ![]() |
Fru-1,6-DP | G3P | DHAP | ||
Frutosa-bisfosfato aldolase |
A frutosa 1,6-bisfosfato actúa como un activador alostérico da piruvato quinase.
A frutosa 1,6-bisfosfato intervén tamén na gliconeoxénese. A molécula orixínase na gliconeoxénese pola reacción do gliceraldehido 3-fosfato e a dihidroxiacetona-fosfato, que é inversa á da glicólise. Pero a segunda reacción da ruta na que intervén a frutosa 1,6-bisfosfato é a súa transformación en frutosa 6-fosfato, que, aínda que é a transformación contraria á que ocorre na glicólise, é unha reacción distinta e intervén outro encima, xa que a reacción glicolítica non é reversible. Na gliconeoxénese a frutosa 1,6-bisfosfato hidrolízase pola acción do encima frutosa difosfatase, rendendo frutosa 6-fosfato e fosfato libre. Esta reacción non é reversible [4].
No ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese a reacción entre unha molécula de gliceraldehido 3-fosfato e dihidroxiacetona fosfato dá lugar a unha molécula de frutosa 1,6-bisfosfato. Esta, despois, perde un dos fosfatos, orixinando frutosa 6-fosfato.
A frutosa 1,6-bisfosfato foi implicada na capacidade de secuestrar o ión ferro Fe(II), que é a forma soluble do ferro, que orixina cando se oxida o ión insoluble Fe(III), o cal pode xerar especies reactivas do osíxeno. A capacidade da frutosa 1,6-bisfosfato de unirse ao Fe(II) pode evitar a formación de ditos produtos e actuar como antioxidante no corpo. Certas enfermidades neurodexenerativas, como a enfermidade de Alzheimer e a de Parkinson, foron relacionadas con depósitos metálicos con grande contido de ferro nos tecidos, pero non se sabe se a frutosa 1,6-bisfosfato pode mitigar eses efectos.[5]
A frutosa 1,6-bisfosfato tamén se chama éster de Harden-Young en honor dos seus dous descubridores. A principios do século XX Arthur Harden e William J. Young ampliaron os estudos de Eduard Buchner sobre a fermentación alcohólica nos que descubriron un azucre fosfatado intermediario, que recibiu inicialmente o nome de éster de Harden-Young, e que posteriormente se determinou que era a frutosa 1,6-bisfosfato, que foi o primeiro intermediato descuberto na fermentación. Isto permitiu describir a fermentación en termos de intermediatos moleculares (teoría da molecularización) .[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.