Adenosín difosfato

O adenosín difosfato, ou ADP, é un nucleósido difosfato con fórmula C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂ presente no ARN (no ADN está presente a desoxiADP). É un éster do ácido fosfórico (do que hai dúas unidades) co nucleósido adenosina. O ADP consta dun pirofosfato (formado por dous fosfatos), un azucre de 5 carbonos, a ribosa, e a base nitroxenada adenina.

Adenosín difosfato
Fórmula esquelética do ADP
Modelo de bólas e paus do ADP (aquí en forma de ión 3-)
Nome IUPAC adenosina 5'-(trihidróxeno difosfato)
Outros nomes adenosina 5′-difosfato
Identificadores
Número CAS	58-64-0
PubChem	6022
ChemSpider	5800
Número CE	218-249-0
DrugBank	DB03431
ChEBI	CHEBI:16761
ChEMBL	CHEMBL14830
Ligando IUPHAR	1712
Número RTECS	AU7467000
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)N
InChI InChI=1S/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(24-10)1-23-27(21,22)25-26(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(24-10)1-23-27(21,22)25-26(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUBP
Propiedades
Fórmula molecular	C10H15N5O10P2
Masa molecular	427,201 g/mol
Aspecto	pos brancos
Densidade	2,49 g/mL
Punto de ebulición	877,7 °C
log P	-2,640
Perigosidade
MSDS	MSDS
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ADP é o produto da desfosforilación do ATP por acción das ATPases. O ADP pode converterse de novo en ATP pola acción das ATP sintases. O ATP é unha molécula importante na transferencia de enerxía na célula.^[1] A conversión destas dúas moléculas xoga un papel fundamental para fornecer enerxía a todos os procesos da vida.^[1] A rotura dun enlace anhidro entre os fosfatos do ATP xera aproximadamente 7,3 kcal por mol de ATP.^[2] Coa enerxía liberada pola respiración aerobia mitocondrial dos nutrientes o ADP pode ser cargado con outro fosfato e transformado en ATP.^[1] Durante a fase luminosa da fotosíntese a enerxía da luz convértese en enrxía do enlace fosfato (fotofosforilación) convertendo ADP en ATP.^[2]

Nas plaquetas o ADP almacénase en corpos densos e libérase cando as plaquetas se activan. O ADP interacciona cunha familia de receptores do ADP que se encontran nas plaquetas, chamados P2Y1, P2Y12 e P2X1, que interveñen na activación das plaquetas.^[3] No sangue o ADP convértese en adenosina pola acción de ecto-ADPases, o que inhibe unha posterior activación das plaquetas por medio dos receptores de adenosina.

Sábese que nucleótidos illados (ADP) teñen a capacidade de catalizar reaccións orgánicas. Isto ten importancia en estudos de estados prebióticos sobre a hipótese do mundo de ARN sobre a orixe da vida na Terra.^[4]

Véxase tamén

• Nucleósido
• Nucleótido
• ADN
• ARN
• ATP
• AMP

Notas

1. Nave, C.R. Adenosine Triphosphate. Georgia State University: Hyper Physics [serial on the Internet]. 2005 [cited 2007 December 7]. Available from: http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbase/biology/atp.html
2. Farabee, M.J. The Nature of ATP. ATP and Biological Energy [serial on the Internet]. 2002 [cited 2007 December 7]. Available from: http://www.emc.maricopa.edu/faculty/farabee/BIOBK/BioBookATP.html Arquivado 01 de decembro de 2007 en Wayback Machine.
3. Murugappa S, Kunapuli SP, "The role of ADP receptors in platelet function", Front Biosci., 2006, 11:1977-86
4. Kumar, Atul; Siddharth Sharma, Ram Awatar Maurya (2010). "Single Nucleotide-Catalyzed Biomimetic Reductive Amination". Advanced Synthesis and Catalyst 352 (13): 2227. doi:10.1002/adsc.201000178.