composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O carbaril (1-naftil metilcarbamato ; carbaryl) é un composto químico da familia dos carbamatos usado principalmente como insecticida. É ilegal na Unión Europea, pero non noutros países.[3] Tamén se usa como medicamento veterinario. É un sólido cristalino branco.
Carbaril | |
---|---|
Outros nomes Carbaryl, | |
Identificadores | |
Número CAS | 63-25-2 |
PubChem | 6129 |
ChemSpider | 5899 |
UNII | R890C8J3N1 |
Número CE | 200-555-0 |
Número UN | 2757 |
KEGG | D07613 |
ChEBI | CHEBI:3390 |
ChEMBL | CHEMBL46917 |
Número RTECS | FC5950000 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C12H11NO2 |
Masa molar | 201,22 g mol−1 |
Aspecto | Sólido cristalino incoloro |
Densidade | 1,2 g/cm3 |
Punto de fusión | 142 °C; 288 °F; 415 K |
Punto de ebulición | descomponse |
Solubilidade en auga | moi baixa (0,01% a 20 °C)[1] |
Perigosidade | |
Pictogramas GHS | |
Palabra sinal GHS | Danger (Perigo) |
Punto de inflamabilidade | 193-202 |
LD50 | 710 mg/kg (coello, oral) 250 mg/kg (coello de Indias, oral) 850 mg/kg (rata, oral) 759 mg/kg (can, oral) 500 mg/kg (rata, oral) 150 mg/kg (gato, oral) 128 mg/kg (rato, oral) 230 mg/kg (rata, oral)[2][1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Antes vendíase co nome comercial Sevin, que era unha marca da Compañía Bayer. A marca Sevin foi despois adquirida por GardenTech, que eliminou o carbaril como ingrediente da maioría das formulacións de Sevin.[4][5] Union Carbide descubriu o carbaril e introduciuno no mercado en 1958. Bayer mercou Aventis CropScience en 2002, unha empresa que incluía operacións co pesticida de Union Carbide. O carbaril pasou a ser un insecticida moi utilizado; por exemplo, en EUA era o terceiro máis usado en xardíns domésticos, agricultura comercial e protección forestal e de pasteiros.
O carbaril adoita producirse de forma barata por reacción indirecta de metil isocianato con 1-naftol.[6]
Alternativamente, o 1-naftol pode ser tratado cun exceso de fósxeno para producir 1-naftilcloroformato, que se converte despois en carbaril por reacción con metilamina.[6] O proceso anterior era o que se levaba a cabo na fábrica sinistrada en 1984 de Bhopal. En comparación, o último tipo de síntese usa exactamente os mesmos reactivos, pero en diferente secuencia, o que evita os posibles perigos do metil isocianato.
Os insecticidas de carbamato son inhibidores lentamente reversibles do encima acetilcolinesterase. Parécense á acetilcolina, pero o encima carbamoilado sofre o paso de hidrólise final moi lentamente (minutos) comparado co encima acetilado xerado pola acetilcolina (microsegundos). Interfire co sistema nervioso colinérxico e causa a morte debido a que os efectos do neurotransmisor acetilcolina non poden ser causados pola acción da acetilcolinesterase carbamoilada.
O desenvolvemento de insecticidas carbamatos considerouse un gran logro na industria dos pesticidas. Os carbamatos non teñen a persistencia dos pesticidas clorados. Aínda que e tóxico para os insectos, o carbaril é detoxificado e eliminado rapidamente polos vertebrados. Non se concentra nas graxas nin se segrega no leite, polo que é o favorecido en cultivos de alimentos en países como os EUA.[7] É o ingrediente activo do xampú Carylderm usado para combater os piollos da cabeza ata que se elimina a infestación.[8]
O carbaril mata tanto insectos prexudiciais (por exemplo, os mosquitos transmisores da malaria) coma insectos beneficiosos (por exemplo, abellas), e tamén mata crustáceos.[9] Como é moi tóxico para o zooplancto, as algas das que este se alimentaba experimentan floracións. Boone e Bridges en 2003 atoparon que os comedores de algas máis grandes como o sapo Bufo woodhousii benefícianse deste efecto.[10]
O seu uso está aprobado para máis de 100 cultivos nos Estados Unidos, pero é ilegal na Unión Europea[3] e Angola.[11]
O carbaril é un inhibidor da colinesterase e é tóxico para os humanos. Está clasificado como probablemente carcinóxeno pola Axencia de Proteción Ambiental dos Estados Unidos (EPA.)[12] O seu LD50 oral é de 250 a 850 mg/kg para ratas e de 100 a 650 mg/kg para ratos.[9]
O carbaril pode producirse usando metil isocianato (MIC) como intermediario.[6] Unha fuga de MIC usado na produción de carbaril causou o sonado desastre de Bhopal na India, o accidente industrial máis letal da historia, acontecido en 1984.[13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.