O ácido cólico [1][2][3] é un ácido biliar.[4] É unha substancia cristalina insoluble en auga (pero soluble en etanol e ácido acético), cun punto de fusión de 200-201 °C. A molécula ten a estrutura básica do colesterol, con 3 OH nas posicións 3, 7 e 12 e un grupo carboxilo ácido na cadea lateral.
| Ácido cólico | |
|---|---|
 | |
 | |
ácido (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)- 3,7,12-trihidroxi-10,13-dimetilhexadecahidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)pentanoico | |
Outros nomes ácido 3&alfa;,7&alfa;,12&alfa;-trihidroxi-5β-colanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 81-25-4 |
| PubChem | 221493 |
| ChemSpider | 192176 |
| UNII | G1JO7801AE |
| DrugBank | DB02659 |
| ChEBI | CHEBI:16359 |
| ChEMBL | CHEMBL205596 |
| Código ATC | A05 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H40O5 |
| Masa molecular | 408,57 g/mol |
| Punto de fusión | 200-201 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Os sales do ácido cólico denomínanse colatos. O ácido cólico, xunto co ácido quenodesoxicólico, é un dos dous principais ácidos biliares producidos no fígado, onde se sintetiza a partir do colesterol. Os derivados do ácido cólico prodúcense a partir do colil-CoA, que forma ácidos biliares conxugados coa glicina, ou a taurina, orixinando ácido glicocólico e ácido taurocólico respectivamente.[5]
O ácido cólico regula á baixa a actividade da colesterol-7-α-hidroxilase (que cataliza o paso limitante da síntese de ácidos biliares), e o colesterol fai o contrario. Por esta razón o ácido quenodesoxicólico [6] (pero non o ácido cólico) pode utilizarse para tratar os cálculos biliares, porque a diminución da síntese de ácidos biliares sobresaturaría os cálculos aínda máis.[7][8]
Os ácidos cólico e quenodesoxicólico son os máis importantes ácidos biliares humanos. Outros mamíferos sintetizan predominantemente ácido desoxicólico.[9] Nos humanos os conxugados do ácido cólico da bile son transformados polas bacterias do intestino en ácido desoxicólico.
Notas
Véxase tamén
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
