Ácido litocólico

O ácido litocólico é un ácido biliar secundario, que se orixina a partir das secrecións biliares. Deriva do ácido quenodesoxicólico da bile. Os conxugados do ácido quenodesoxicólico vertidos na bile, cando chegan ao colon, son procesados por acción bacteriana producindo ácido litocólico por redución do grupo hidroxilo do carbono 7. O ácido litocólico ten unha estrutura esteroide, cun só OH en posición 3 e unha cadea lateral rematada nun grupo carboxilo. No colon o ácido litocólico é absorbido, pasa ao sangue e regresa ao fígado polo circuíto da chamada circulación enterohepática. No fígado o ácido litocólico será conxugado con glicina ou taurina e volto a segregar ao duodeno.

Ácido litocólico[1]
Nome IUPAC Ácido (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hidroxi-10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahidro-1H-ciclopenta[a]fenanthren-17-il]pentanoico
Outros nomes Litocolato; ácido litocólico; ácido 3α-hidroxi-5β-colan-24-oico; ácido 3α-hidroxi-5β-colánico; 5β-ácido colan-24-oico-3α-ol
Identificadores
Número CAS	434-13-9
PubChem	9903
ChemSpider	9519
Número CE	207-099-1
ChEBI	CHEBI:16325
ChEMBL	CHEMBL1478
Ligando IUPHAR	611
Número RTECS	FZ2275000
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI InChI=1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N InChI=1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
Propiedades
Fórmula molecular	C24H40O3
Masa molecular	376,57 g/mol
Punto de fusión	183-188 °C
Perigosidade
Frases S	S22, S24/25
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido litocólico ten toxicidade para as células e foi implicado na carcinoxénese humana e animal experimental de colon.^[2] Investigacións preliminares in vitro suxiren que o ácido litocólico mata selectivamente células de neuroblastoma, pero non afecta ás neuronas normais, e é citotóxico para moitos outros tipos de células malignas a concentracións fisioloxicamente relevantes.^[3]

A fibra vexetal da dieta pode unirse ao ácido litocólico e axudar a que sexa excretado nas feces;^[4] polo que esa é unha das razóns polas que a fibra pode protexer contra o cancro de colon.

O ácido litocólico (e o ácido litocólico acetato e ácido litocólico propionato) poden activar o receptor da vitamina D sen elevar os niveis de calcio igual ca a propia vitamina D.^[5]

Algunhas investigacións con lévedos mostran que pode aumentar a vida deses organismos.^[6]

Notas

1. Lithocholic acid Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine. en Sigma-Aldrich
2. Kozoni, V.; Tsioulias, G; Shiff, S; Rigas, B (2000). "The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis: Differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen". Carcinogenesis 21 (5): 999–1005. PMID 10783324. doi:10.1093/carcin/21.5.999.
3. Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI (2011). "Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells". Oncotarget 2 (10): 761–82. PMC 3248158. PMID 21992775.
4. Jenkins, DJ; Wolever, TM; Rao, AV; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; Jenkins, AL (1993). "Effect on blood lipids of very high intakes of fiber in diets low in saturated fat and cholesterol". The New England Journal of Medicine 329 (1): 21–6. PMID 8389421. doi:10.1056/NEJM199307013290104.
5. Ishizawa, M.; Matsunawa, M.; Adachi, R.; Uno, S.; Ikeda, K.; Masuno, H.; Shimizu, M.; Iwasaki, K.-i.; Yamada, S. (2008). "Lithocholic acid derivatives act as selective vitamin D receptor modulators without inducing hypercalcemia". The Journal of Lipid Research 49 (4): 763. doi:10.1194/jlr.M700293-JLR200.
6. Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Beach, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; Boukh-Viner, T (2010). "Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti-aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR-independent manner, by modulating housekeeping longevity assurance processes". Aging 2 (7): 393–414. PMC 2933888. PMID 20622262.

Véxase tamén

Outros artigos

• Ácido cólico
• Ácido quenodesoxicólico
• Ácido desoxicólico